结论前置：货车撞压致人死亡时，赔偿责任需结合保险覆盖范围、司机过错程度及雇主责任综合判定，司机是否需自掏腰包需分情况讨论。以下是具体分析：

1. 保险覆盖范围内的赔偿：保险公司为主责

根据《机动车交通事故责任强制保险条例》及商业第三者责任险条款，货车投保的交强险和商业险通常覆盖以下费用：

• 交强险：死亡伤残赔偿限额最高20万元（含丧葬费、死亡补偿费、被扶养人生活费等）；
• 商业第三者责任险：根据保额（如50万、100万等）赔偿超出交强险部分的损失。

若保险足以覆盖赔偿（如死亡赔偿金、丧葬费、被扶养人生活费等总损失未超保额），则司机无需个人掏钱，由保险公司直接赔付。

2. 保险不足或免责情形：司机或雇主需担责

若保险不足以覆盖全部损失，或存在保险公司免责事由，责任承担需分情况：

（1）司机存在重大过错或故意

• 法律后果：根据《民法典》第1165条，司机需承担侵权责任；若雇主（如运输公司）存在管理过错（如未培训、车辆带病运行），可能承担连带责任。
• 典型情形：
  • 司机酒驾、毒驾、无证驾驶；
  • 故意碾压或逃逸；
  • 车辆严重超载、超速且与事故直接相关。
• 结果：超出保险部分的赔偿需由司机个人承担，雇主可能承担补充责任。

（2）雇主责任（职务行为）

• 法律后果：根据《民法典》第1191条，若司机事故发生在执行工作任务过程中，由用人单位（雇主）承担侵权责任；雇主承担后，可向有故意或重大过失的司机追偿。
• 典型情形：
  • 司机受雇于运输公司，事故发生在运输途中；
  • 雇主未尽到安全保障义务（如未定期检修车辆）。
• 结果：赔偿优先由保险公司支付，不足部分由雇主承担，司机仅在存在重大过错时被追偿。

（3）保险免责情形

• 典型情形：
  • 司机未取得货运从业资格证；
  • 车辆未年检或制动系统故障；
  • 事故属于商业险约定的免责范围（如非法改装车辆）。
• 结果：保险公司拒赔部分需由责任方（司机或雇主）自行承担。

3. 司机是否需自掏腰包的关键判断点

• 保险是否覆盖：核对保额与总损失差距；
• 过错程度：司机是否存在故意、重大过失或违法驾驶行为；
• 职务行为：事故是否发生在执行工作任务过程中；
• 雇主责任：雇主是否尽到管理义务（如车辆维护、司机培训）。

建议：若发生此类事故，应立即报警并保留现场证据，同时通知保险公司。赔偿协商或诉讼阶段，需结合保险合同、事故责任认定书及雇主管理记录综合判定责任主体。如有具体案件细节，可直接向我咨询进一步分析。