结论：夫妻后结合但未登记，一方死亡后，其通过医嘱赠与对方的财产是否生效，需分情况讨论，一般情况下不生效，但若符合法定继承或遗赠扶养协议等条件，可能部分或全部生效。
一、未登记夫妻的法律关系
首先，需要明确的是，夫妻后结合但未进行婚姻登记，在法律上并不构成合法的婚姻关系。根据我国《民法典》的相关规定，婚姻的成立必须经过登记程序，未登记的“夫妻”关系在法律上不被认可为夫妻，而是可能被视为同居关系。
二、医嘱赠与的效力分析
遗嘱的法定要求：
- 遗嘱是遗嘱人生前在法律允许的范围内，按照法律规定的方式对其遗产或其他事务所作的个人处理，并于遗嘱人死亡时发生效力的法律行为。
- 遗嘱必须符合法定形式要件，如自书遗嘱、代书遗嘱、录音遗嘱、口头遗嘱等，且遗嘱人必须具有完全民事行为能力。
未登记夫妻与遗嘱的关系：
- 由于未登记夫妻在法律上不被视为夫妻，因此一方死亡后，其遗嘱中赠与对方的财产，并不能直接基于夫妻关系而生效。
- 遗嘱的效力主要取决于遗嘱本身的形式和内容是否合法，以及遗嘱人是否具有处分该财产的权利。
可能生效的情形：
- 法定继承的补充：如果遗嘱中赠与的财产属于遗嘱人的个人财产，且遗嘱形式合法，那么该部分财产可以按照遗嘱进行分配。但需要注意的是，这并不意味着未登记的“配偶”可以自动获得继承权，而是基于遗嘱的明确指定。
- 遗赠扶养协议：如果双方在生前签订了遗赠扶养协议，且该协议符合法律规定，那么一方死亡后，另一方可能根据协议获得一定的财产权益。但这种情况较为特殊，需要具体的协议内容和法律条件支持。
- 其他法定情形：如遗嘱人通过其他合法方式（如设立信托）将财产赠与未登记的“配偶”，且该方式符合法律规定，那么该部分财产也可能生效。
三、法律建议
- 明确财产归属：在同居关系中，双方应明确各自财产的归属，避免在一方死亡后产生财产纠纷。
- 签订遗嘱或协议：如果双方希望在一方死亡后，另一方能够获得一定的财产权益，建议签订合法的遗嘱或遗赠扶养协议，并明确约定财产分配方式。
- 咨询专业律师：由于同居关系中的财产问题较为复杂，且涉及法律条款较多，因此建议双方在处理相关问题时咨询专业律师，以确保自身权益得到保障。
四、可能的法律后果
如果未登记夫妻中的一方死亡后，其遗嘱中赠与对方的财产未能生效，那么该部分财产将按照法定继承顺序进行分配。这可能导致未登记的“配偶”无法获得预期的财产权益，从而引发家庭纠纷或法律诉讼。因此，在处理同居关系中的财产问题时，务必谨慎对待并咨询专业律师的意见。
有问题可以直接向我咨询，我会根据具体情况为你提供详细的法律建议。