司机开车坏了，老板要求赔偿是否合理，需根据具体情况来判断，一般情况下由老板或用人单位承担赔偿责任，但司机存在故意或重大过失时，老板有权追偿。以下从不同角度为您详细分析：
一、雇佣关系下的责任归属
一般情况：
- 如果司机与老板之间是雇佣关系，且司机是在正常履行工作职责（如送货、接送客户等）过程中导致车辆损坏，根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，通常由老板作为劳务接受方承担赔偿责任。这是因为老板享受了司机提供劳务带来的利益，相应地也应承担一定的风险。
司机过错情况：
- 如果司机存在故意撞车或重大过失（如酒驾、超速、疲劳驾驶、违反交通规则等）导致车辆损坏，老板在承担赔偿责任后，有权向司机进行追偿。这是因为司机的行为超出了正常履行工作职责的范围，且对车辆损坏负有直接责任。
二、劳动关系下的责任归属
一般情况：
- 如果司机与老板所在单位建立了劳动关系，且司机开车是执行工作任务时导致车辆损坏，根据《中华人民共和国民法典》的规定，赔偿责任一般由用人单位承担。这是因为用人单位是司机劳动行为的直接受益者，应承担相应的风险。
司机过错情况：
- 如果司机在开车过程中存在故意或重大过失导致车辆损坏，用人单位在承担赔偿责任后，有权按照法律规定或劳动合同约定，要求司机承担部分或全部赔偿费用。这通常取决于劳动合同中是否明确约定了员工因重大过失给单位造成损失的赔偿办法。
三、车辆保险的作用
- 无论司机与老板是何种关系，车辆一般都购买了相应的保险（如交强险、商业三者险、车损险等）。发生车辆损坏事故后，应首先由保险公司在保险责任范围内进行赔偿。
- 车损险：对于车辆自身的损坏，如果购买了车损险，保险公司会根据保险合同的约定对车辆维修费用进行赔付。
- 交强险与商业三者险：如果事故造成了第三方的损失，交强险和商业三者险会在相应的责任限额内对第三方进行赔偿。超出保险赔偿范围的部分，再按照上述关于责任归属的原则进行处理。
四、实际操作建议
及时沟通：
- 发生事故后，司机应及时与老板或用人单位沟通，明确责任归属和赔偿方案。避免因为沟通不畅而导致矛盾升级。
查阅合同：
- 仔细查阅与老板或用人单位签订的合同或协议，了解其中关于赔偿责任的具体规定。这有助于明确双方的权利和义务，避免因为合同条款不清而产生纠纷。
联系保险公司：
- 尽快联系车辆保险公司，了解保险理赔流程和所需材料，确保能够及时获得保险赔偿。这有助于减轻司机和老板的经济负担。
举例说明：假设司机小李在为老板送货途中，因疲劳驾驶导致车辆撞上路边树木，造成车辆损坏。如果小李与老板之间是雇佣关系，且没有签订特别的赔偿协议，那么老板通常需要承担车辆维修费用。但如果小李存在故意或重大过失（如酒驾），老板在承担赔偿责任后，有权向小李追偿部分或全部费用。
综上所述，司机开车坏了老板要求赔偿是否合理，需根据雇佣或劳动关系、司机是否存在故意或重大过失以及车辆的保险情况来综合判断。如果您或您的老板在这方面有具体的法律问题或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。