关于老板补发冬天工作服是否扣钱的问题，结论上需要分情况讨论：
若公司规章制度或劳动合同中有明确规定：
- 根据《中华人民共和国劳动法》的相关规定，用人单位应当依法建立和完善规章制度，保障劳动者享有劳动权利和履行劳动义务。如果公司的规章制度或劳动合同中明确规定了工作服的发放、更换及费用承担方式，那么应当按照这些规定来执行。
- 若规定中明确指出工作服费用由员工承担，则老板在补发工作服时扣钱是合法的，但需确保该规定不违反法律法规的强制性规定，且已向员工公示或告知。
- 若规定中未提及工作服费用承担方式，或明确规定由公司承担，则老板无权扣钱。
若公司规章制度或劳动合同中无明确规定：
- 在没有明确规定的情况下，工作服通常被视为劳动保护用品，其费用应由公司承担。这是因为工作服是员工为履行工作职责而必需的装备，公司有义务提供。
- 若老板未经员工同意，擅自扣钱补发工作服，则可能构成对员工工资的非法克扣，违反了劳动法的规定。员工有权拒绝这种扣除，并可以向劳动行政部门投诉或者申请劳动仲裁来维护自己的权益。
关于如何问老板工作服扣钱的问题，建议如下：
- 选择合适的时机和方式：可以在一个相对轻松、非正式的场合下，以询问或探讨的方式提出这个问题，避免给老板造成压力或误解。
- 明确表达自己的疑问和立场：可以说：“老板，关于这次补发的工作服，我想了解一下公司是否有相关的规定或政策？如果需要扣钱的话，我想了解一下具体的原因和依据。”
- 倾听老板的解释和意见：在提出疑问后，要耐心倾听老板的解释和意见，了解公司的立场和考虑。如果老板的解释合理且符合法律法规的规定，那么可以接受；如果老板的解释不合理或违反法律法规的规定，那么可以进一步沟通或寻求法律帮助。
额外建议：
- 在与老板沟通前，可以先了解一下公司的规章制度和劳动合同中关于工作服的规定，以便更好地表达自己的疑问和立场。
- 如果与老板沟通无果或认为自己的权益受到侵害，可以向劳动行政部门投诉或者申请劳动仲裁来维护自己的权益。