老板拖欠工资时，你可以通过正式且明确的渠道向老板表达你的困难，并依法采取措施维护自己的权益。以下是我建议的信息发送方式及内容要点，以及你可以采取的进一步法律措施：

一. 信息发送方式及内容

1. 选择正式渠道：建议通过电子邮件、公司内部的沟通平台或书信等正式方式发送，以便留下记录。
2. 明确表达困难：在信息中，明确说明由于工资拖欠导致的个人经济困难，比如无法支付房租、生活费等。
3. 提出请求：请求老板尽快解决工资拖欠问题，并给出具体的期望时间。
4. 保持礼貌和专业：即便在表达困难时，也要保持语言的礼貌和专业，避免情绪化的表达。

例如，你可以这样写：“尊敬的老板，由于工资拖欠，我目前面临着严重的经济困难，无法支付房租和日常开销。请您理解我的处境，并尽快解决工资发放问题。我期望能在本月内收到拖欠的工资，以便缓解我的经济压力。谢谢您的理解和配合。”

二. 依法采取进一步措施

1. 向劳动保障行政部门投诉：根据《劳动保障监察条例》第九条，你有权向劳动保障行政部门投诉用人单位拖欠工资的行为。
2. 申请劳动仲裁：根据《中华人民共和国劳动争议调解仲裁法》第二条，因劳动报酬发生的争议，你可以申请劳动仲裁来维护自己的权益。
3. 要求支付赔偿金：如果用人单位逾期不支付拖欠的工资，根据《劳动保障监察条例》第二十六条，你还可以要求用人单位按照应付金额50%以上1倍以下的标准计算，向你加付赔偿金。

我建议，在发送信息表达困难的同时，也要积极准备采取法律措施来维护自己的权益。如果老板未能及时响应或解决问题，你可以按照上述法律途径进行投诉或申请仲裁。如有进一步需要，您可以继续咨询我。