面对老板每个工资周期都拖欠工资的情况，你可以采取一种既礼貌又坚定、同时确保自己权益不受损害的方式来发送信息催讨。以下是一个详细且条理清晰的建议，供你参考：

信息发送策略与模板

一、选择合适的时机与方式

• 时机：选择一个老板相对空闲且心情较为平和的时间段发送信息，比如工作日的上午或下午工作间隙，避免在老板忙碌或情绪不佳时打扰。
• 方式：考虑到信息的正式性和可追溯性，建议通过短信或公司内部通讯工具（如企业微信、钉钉等）发送，这样既能确保信息被收到，又能保留发送记录作为证据。

二、信息内容构建

1. 开头问候与自我介绍

   • 简短问候老板，并自我介绍，确保老板明确知道你是谁。

2. 明确问题与诉求

   • 清晰指出工资拖欠的具体月份或时间段，以及应发而未发的工资金额。
   • 表达自己对工资的期待，即希望尽快收到拖欠的工资，并说明这对你生活的重要性。

3. 表达理解与协商意愿

   • 展现对老板可能面临的困难的理解，但同时强调工资是你应得的劳动报酬。
   • 提出愿意与老板面对面沟通或通过其他方式协商解决方案，以显示你的合作态度。

4. 设定合理期限与后续行动

   • 给老板一个明确的支付期限，比如“希望在X个工作日内收到回复并告知具体支付时间”。
   • 暗示如果问题未得到妥善解决，你将考虑采取进一步行动，如向劳动监察部门投诉或寻求法律援助。

三、信息模板示例

[老板姓名]，您好。我是[你的姓名]，在[公司/部门名称]担任[你的职位]。我想就我的工资问题与您沟通一下。按照公司规定，[具体月份或时间段]的工资应于[应发日期]发放，但截至目前我尚未收到，共计[具体金额]元。这给我的生活带来了一定的困扰。

我理解公司运营中可能会遇到各种挑战，但工资是我应得的劳动报酬，也是我的生活来源。因此，我希望您能尽快处理此事，并在[X]个工作日内告知我具体的支付时间。如果有什么困难或需要协商的地方，我愿意与您面对面沟通，共同寻找解决方案。

请您在收到此信息后，尽快回复我，让我了解您的态度和计划。如果问题未能得到妥善解决，我将不得不考虑通过合法途径来维护自己的权益，比如向劳动监察部门投诉或寻求法律援助。感谢您的理解和配合。

四、后续行动建议

• 保留证据：确保保存好所有与工资拖欠相关的证据，如工资条、劳动合同、沟通记录等。
• 跟进沟通：如果老板在设定的期限内未回复或未解决问题，可以再次发送信息或电话跟进，强调问题的严重性和你的诉求。
• 寻求外部协助：如果内部沟通无果，可以考虑向劳动监察部门投诉、寻求工会组织调解或咨询专业律师，了解自己的法律权益和可能的诉讼途径。

通过以上策略和信息模板，你可以既礼貌又坚定地催讨拖欠的工资，同时确保自己的权益得到最大程度的保护。希望这些建议能对你有所帮助。