可以明确的是，试用期离职老板要求下个月结算工资的做法是不合法的，您有权要求老板立即支付工资，若老板拒绝，您可以通过法律途径来维护自己的权益，但一般不能直接要求赔偿，除非能证明老板的行为给您造成了实际损失。以下是从不同角度对此问题的详细分析：

工资支付规定

根据《中华人民共和国劳动法》和《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，劳动者在试用期离职时，用人单位应当一次性结清其工资。这意味着，无论您是在试用期还是正式员工期间离职，老板都应当在离职时立即支付您应得的工资，而不应拖延至下个月。

老板拖延支付工资的后果

如果老板坚持要求下个月结算工资，这实际上构成了拖欠工资的行为。根据法律规定，您有权要求老板立即支付工资，并可以通过以下途径来维护自己的权益：

1. 与老板协商：首先，您可以尝试与老板进行沟通，说明法律规定，并要求其立即支付工资。

2. 向劳动监察部门投诉：如果协商无果，您可以向当地的劳动监察部门投诉，他们会介入调查，并要求老板支付拖欠的工资。

3. 申请劳动仲裁：如果劳动监察部门的介入未能解决问题，您还可以向劳动仲裁委员会申请劳动仲裁，要求老板支付工资及可能的赔偿金（如果符合赔偿条件）。

关于赔偿的问题

虽然您不能直接要求老板因拖延支付工资而支付赔偿金（除非能证明因此造成了实际损失，如因工资拖欠导致的信用损失、额外借款利息等），但在某些情况下，如果老板的行为构成了恶意拖欠工资，您可能在劳动仲裁或诉讼中要求其支付额外的赔偿。不过，这通常需要您提供充分的证据来证明老板的行为是恶意的，并且给您造成了实际损失。

实际操作建议

• 保留证据：在离职时，确保您保留了与工资相关的所有证据，如工资条、银行转账记录等。
• 及时行动：一旦发现老板有拖延支付工资的行为，应立即采取行动，不要拖延。
• 寻求专业帮助：如果您在处理此问题时遇到困难，可以考虑咨询专业的劳动法律师，他们可以提供更具体的法律建议和帮助。

总结来说，试用期离职时，老板要求下个月结算工资的做法是不合法的。您有权要求老板立即支付工资，并通过合法途径来维护自己的权益。如果您在此过程中遇到任何问题或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。