结论前置：您可以根据与老板的熟悉程度和沟通风格，选择合适的方式提醒老板发工资，以下提供几种不同场景下的提醒方式。

1. 如果与老板关系较为亲近，沟通氛围轻松：

   • 可以采用较为随意、亲切的方式提醒，例如：“老板，最近手头有点紧啦，您看月底那工资是不是该安排一下啦，哈哈。”这种表达方式既不会让老板感到尴尬，又能起到提醒的作用。

2. 如果与老板关系较为正式，沟通注重效率：

   • 可以选择直接、明确的方式提醒，例如：“老板，您好。我想提醒一下，上个月的工资按照之前的约定，应该在月底发放，现在已经过了半个月了，想跟您确认一下发放的时间。”这种表达方式清晰明了，直接阐述了问题，便于老板快速理解和回应。

3. 如果担心直接提醒会显得尴尬或冒犯：

   • 可以采用委婉、询问的方式提醒，例如：“老板，我最近在规划个人的财务安排，想了解一下上个月的工资大概什么时候能发放呢？这样我也好做个合理的规划。”这种表达方式既表达了提醒的意图，又给了老板一个合理的回应理由，减少了尴尬感。

额外建议：

• 在提醒老板发工资时，最好选择一个合适的时间和场合，避免在老板忙碌或情绪不佳时提醒。
• 如果老板因为特殊原因（如资金周转问题）暂时无法发放工资，可以与老板协商一个明确的发放时间，并尽量以书面形式（如邮件、短信）确认下来，以便后续跟进。
• 如果老板长期拖欠工资且没有合理的解释或解决方案，您可以考虑通过法律途径维护自己的合法权益。