结论前置：当劳动合同快到期时，建议您主动与老板沟通续签事宜，而不是等待老板告知。这样做有助于您更好地掌握自己的职业命运，明确双方的权利和义务，避免进入“空窗期”带来的风险。

从法律角度分析：

1. 合同续签的重要性：劳动合同是企业与员工之间最重要的法律文件之一，它规定了双方的权利和义务。一旦合同到期，如果没有及时续签，就会进入到一个所谓的“空窗期”。在这个阶段，您的权益可能得不到充分的保障，比如工资、福利、工作条件等可能面临不确定性。因此，主动与老板沟通续签合同，是维护自己合法权益的重要举措。

2. 主动沟通的好处：

   • 明确职业方向：通过与老板的沟通，您可以了解公司对您的评价以及未来的职业发展规划，从而更好地规划自己的职业生涯。
   • 争取合理待遇：在沟通过程中，您可以就薪酬待遇、工作条件等提出自己的合理期望，争取更公平的待遇。
   • 避免法律风险：及时续签合同可以避免因合同到期未续签而可能引发的法律纠纷，如双倍工资赔偿等。

从实际操作角度分析：

1. 判断沟通时机：最好选择在项目和工作不太忙碌的时间段内与老板沟通，这样老板可以更好地集中精力听取您的意见和需求。

2. 准备充分：在沟通之前，您需要做好充分的准备。这包括了解自己的工作表现、职业规划、薪酬期望等，以便在沟通过程中能够清晰、准确地表达自己的观点和需求。

3. 态度诚恳：在沟通过程中，保持诚恳、尊重和积极的态度非常重要。这有助于建立与老板之间的信任关系，促进双方的有效沟通。

4. 明确表达：在沟通过程中，您需要明确表达自己的观点和期望，避免产生误解和歧义。同时，也要认真听取老板的意见和需求，寻求双方都能接受的解决方案。

5. 记录备忘：为了确保沟通内容的准确性和完整性，建议您在沟通过程中做好记录备忘的工作。这有助于后续的查阅和确认，避免因记忆不清而引发的纠纷。

从平衡双方利益角度分析：

在合同续签的过程中，需要平衡双方的利益。您作为员工，需要了解公司的经营状况和薪酬体系，提出合理的期望值；而公司作为雇主，也需要根据实际情况制定公平、合理的续签条件和待遇标准。只有在双方都满意的条件下，才能达成一致并顺利续签合同。

特殊情况下的建议：

如果您担心主动沟通会带来负面影响，或者不确定如何与老板沟通，您可以考虑先与人力资源部门或同事进行交流，了解公司的续签政策和流程。同时，您也可以寻求我的帮助，我会根据您的具体情况提供个性化的法律建议和指导。

总结与建议：

当劳动合同快到期时，主动与老板沟通续签事宜是非常必要的。这有助于您更好地掌握自己的职业命运，明确双方的权利和义务，避免进入“空窗期”带来的风险。在沟通过程中，请保持诚恳、尊重和积极的态度，明确表达自己的观点和期望，并认真听取老板的意见和需求。如果您在沟通过程中遇到任何问题或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。