要判断老旧小区物业进入是否合法，需要从多个方面进行综合考量。以下是一些关键步骤和要素，帮助您理解这一过程：

一、物业公司资质审查

首先，物业公司必须取得物业营业执照，具备合法经营资格。这是物业公司进驻小区的基本前提，也是判断其是否合法的重要依据。

二、选聘方式的确定

老旧小区物业公司的选聘方式通常包括公开招标、邀请招标或协议选聘等。对于已成立业主委员会的小区，由业主委员会作为招标人；若小区尚未成立业主委员会，则可能由建设单位或相关部门负责选聘工作。

三、招标与投标流程

1. 编制招标文件：招标文件应包含小区基本概况、物业服务内容、服务标准、收费标准、投标要求等关键信息。
2. 发布招标公告或邀请：采取公开招标方式时，需通过多媒体等渠道公开发布招标公告；采取邀请招标方式时，应向具有相应物业资格的物业管理企业发出投标邀请书。
3. 投标与评标：投标人依据招标人提供的资料编写投标书，并由招标小组的专家对投标单位进行评标打分。

四、中标与合同签订

1. 宣布中标单位：根据评分结果及中标管理办法，投标小组宣布得分最高的投标单位为中标单位。
2. 签订物业服务合同：中标单位与招标人（如业主委员会或建设单位）签订物业服务合同，明确双方的权利和义务，包括服务内容、服务标准、收费标准、合同期限等。签订后的合同需在1个月内到物业主管部门备案。

五、公示与移交

1. 公示：在整个选聘过程中，招标人（如业主委员会）应在小区内进行公示，让业主知悉选聘进展和结果。
2. 资料移交：建设单位需向物业服务企业移交包括竣工总平面图、单体建筑、结构、设备竣工图等在内的相关资料，以便物业服务企业进行现场检查和验收。

六、入驻与提供服务

物业服务企业在完成人员招聘、培训、物资采购等入驻准备工作后，按照物业服务合同的约定，为小区业主提供保洁、安保、设施维护等各项服务。

七、特殊情况的考量

对于老旧小区，特别是那些之前一直没有物业管理的小区，物业公司的进驻可能会面临一些特殊情况和挑战。例如，居民对物业费的接受程度、对物业服务质量的期望等。在这些情况下，更需要确保物业公司的进驻过程合法、透明，并充分尊重居民的意见和诉求。

综上所述，老旧小区物业进入的合法性主要取决于物业公司的资质、选聘方式的合法性、招标与投标流程的规范性、中标与合同签订的有效性以及公示与移交的透明度。同时，还需充分考虑居民的意见和诉求，确保物业公司的进驻能够真正为小区居民带来福祉。