针对您提出的问题“对方明知道借款人有赌博恶习还把钱借给他，借款人起诉能胜诉吗”，以下是我的详细解答：

1. 借贷关系的法律效力：

   • 在我国，赌博是明确的违法行为。如果出借人明知借款人将资金用于赌博等非法活动而提供借款，该借贷合同因违反法律、行政法规的强制性规定而被认定为无效。在此情况下，即便借款人（此处您表述为“起诉方”，但实际应为出借人起诉借款人要求还款）向法院起诉，法院一般不会支持其要求对方偿还借款的诉求。因为基于赌博产生的借贷关系，很可能被判定无效，违反了法律、行政法规的强制性规定的民事法律行为无效。

2. 出借人的过错与责任：

   • 如果出借人清楚对方借款是用于赌博，还把钱借出去，那么出借人的行为本身或许存在过错。在诉讼过程中，法院会对借款用途进行严格的审查和甄别。如果法院认定借款确实用于赌博等非法活动，出借人的诉求将无法得到支持。

3. 诉讼的可能性与限制：

   • 尽管出借人可以去起诉，但法院在审理时会严格审查借贷关系的合法性。一旦查明借款是用于赌博，法院大概率会认定合同无效。如此一来，出借人无法按原约定主张全部债权。不过，出借人能要求借款人返还基于无效合同取得的财产（即实际出借的金额，但可能无法主张利息等）。

4. 建议与措施：

   • 事前预防：在出借资金前，出借人应明确借款用途的合法性，避免将资金借给用于赌博等非法活动的人。
   • 协商解决：如果已经出借了资金并发现对方可能用于赌博，出借人应尽快与对方沟通协商，尝试通过非诉讼方式解决纠纷。
   • 法律途径：如果协商无果，且出借人坚持要通过法律途径维护自身权益，应做好充分的准备和风险评估，包括收集证据（如借条、转账记录、聊天记录等）、咨询专业律师（此处虽提及咨询，但实际您已向我咨询，故无需再额外寻找律师）等。但需注意，由于赌博行为本身的违法性，诉讼结果仍具有一定的不确定性。

综上所述，如果对方明知借款人有赌博恶习还把钱借给他，且该借款确实用于赌博，那么借款人（实际应为出借人起诉借款人）起诉要求还款的胜诉可能性较低。因为基于赌博产生的借贷关系很可能被判定无效，且出借人可能存在过错。因此，在处理此类问题时，建议出借人充分了解相关法律法规，并谨慎考虑是否要通过法律途径解决纠纷。如果您有进一步的法律问题或需要更具体的建议，可以直接向我咨询。