不需要重新签署合同。根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，你的合同期限为五年，自2020年5月11日起至2025年5月11日止。在此期间，只要合同双方（即你和用人单位）没有提出变更或解除合同的请求，并且合同中没有约定需要提前重新签署的条款，那么合同将一直有效至期满。
具体来说：
合同期限的明确性：你的合同明确规定了起始日期和终止日期，即2020年5月11日至2025年5月11日。在这五年期限内，合同是有效的，无需重新签署。
合同变更或解除的条件：根据劳动合同法，合同的变更或解除需要双方协商一致，或者依据法律规定的特定情形进行。如果没有这些情形出现，合同就应当继续履行。
重新签署合同的必要性：通常情况下，只有在合同期满、双方同意续签，或者合同内容发生重大变更需要重新确认时，才需要重新签署合同。在你的情况下，合同期限尚未届满，且没有提及需要变更或解除合同的情形，因此无需重新签署。
综上所述，你在2020年5月11日入职时签订的五年期限的劳动合同，在2025年5月11日期满前，无需重新签署。当然，如果合同期间有任何疑问或需要咨询的问题，你可以随时向我提问，我会为你提供专业的法律解答。