面对有人挑战你的权威私自放员工休假的情况，首先需要明确的是，这种行为可能涉及到公司管理制度的违反以及劳动纪律的问题。以下是我作为专业律师给出的建议：

1. 明确公司规定：

   • 首先，需要查阅公司的相关规章制度，特别是关于员工休假、请假流程以及权限分配的规定。
   • 确认是否有明确规定只有特定人员（如你）才有权批准员工休假，以及违反该规定的后果。

2. 评估行为性质：

   • 分析该员工私自休假的行为是否属于严重违反公司规定，是否对公司运营造成了实际影响。
   • 考虑该行为是否属于“挑战权威”的故意行为，还是仅仅是因为对流程不熟悉或误解而导致的无心之失。

3. 采取相应措施：

   • 如果确认该员工的行为确实违反了公司规定，且性质较为严重，可以考虑按照公司规定的程序进行处罚，如警告、罚款、甚至解除劳动合同等。
   • 如果行为性质较轻，或者员工能够证明其是因为误解或特殊情况而为之，可以考虑给予口头警告或书面警告，并要求其今后严格遵守公司规定。
   • 在任何情况下，都应确保处理过程的公正性和透明度，避免引发不必要的劳动争议。

4. 加强沟通与培训：

   • 与涉事员工进行面对面的沟通，了解其私自休假的原因和动机，同时向其明确公司规定和劳动纪律的重要性。
   • 针对此次事件，组织一次关于公司规章制度和请假流程的培训，以确保所有员工都能清晰了解并遵守相关规定。

5. 法律风险防范：

   • 在处理过程中，务必确保所有措施都符合相关法律法规的要求，避免引发法律纠纷。
   • 如果担心处理不当可能引发劳动争议或法律诉讼，可以提前咨询专业律师（如我）的意见。

综上所述，面对有人挑战你的权威私自放员工休假的情况，应首先明确公司规定，评估行为性质，然后采取相应措施，并加强沟通与培训以预防类似事件的再次发生。同时，也要注意法律风险的防范，确保所有处理措施都合法合规。