租赁自习室宿舍合同超过十六天不退钱，这种行为是否合法，取决于合同的具体约定以及相关法律法规的规定。

首先，我们需要明确的是，租赁合同是双方自愿达成的协议，其中应明确约定租赁期限、租金、退租条件及退款方式等关键条款。如果合同中明确规定了退租后应在一定期限内（如15天内）退还剩余租金或押金，而实际执行中超过了这个期限（如超过了16天），那么这种行为就违反了合同的约定。

从法律角度来看，违反合同约定可能构成违约行为。根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，当事人应当按照约定全面履行自己的义务。如果一方不履行合同义务或者履行合同义务不符合约定，对方有权要求其承担违约责任，包括继续履行、采取补救措施或者赔偿损失等。

因此，针对“租赁自习室宿舍合同超过十六天不退钱”的情况，你可以首先查看合同中的相关约定，确认是否存在违约行为。如果存在违约，你可以与对方协商要求退款，并可以依据合同条款和法律规定向对方主张违约责任。

此外，即使合同中没有明确约定退款的具体期限，但根据一般的商业惯例和诚信原则，租赁方也应在合理的时间内退还剩余租金或押金。如果租赁方无故拖延退款，同样可能构成不当得利或侵犯他人财产权益的行为，你可以依法向其主张权利。

综上所述，租赁自习室宿舍合同超过十六天不退钱，如果违反了合同中的约定或一般的商业惯例和诚信原则，那么这种行为是不合法的。你可以根据合同条款和法律法规向对方主张权利，要求退款并承担相应的违约责任。