当老板申请破产时，员工能否拿到补偿金是一个涉及多个因素的问题。以下是对此问题的详细解答：
一、员工补偿金的一般情况
法律依据：根据相关法律规定，如果用人单位被依法宣告破产，劳动合同将终止，此时用人单位需要向劳动者支付经济补偿。
补偿标准：经济补偿的计算通常基于员工的工作年限。具体而言，员工每工作满一年，将获得一个月工资的经济补偿；如果工作年限超过六个月但不满一年，则按一年计算；如果工作年限不满六个月，则获得半个月工资的经济补偿。这里的月工资指的是劳动合同解除或终止前十二个月的平均工资。
二、影响员工获得补偿金的因素
破产财产的分配：企业破产时，其财产将被用来清偿债务。员工的工资、医疗伤残补助等费用在破产财产中享有优先清偿权。如果破产财产足够，员工有望获得全额补偿。然而，如果破产财产不足以清偿所有债务，员工的补偿金可能会受到影响。
老板个人财产与企业财产的混同：如果老板的个人财产与企业财产存在混同情况，老板可能需要对企业债务承担连带责任。这种情况下，员工的补偿金支付情况可能会存在不确定性。
老板的违法行为：如果老板存在抽逃出资、虚假出资等违法行为，损害了债权人的利益（包括员工），债权人（包括员工）可以要求老板承担赔偿责任。
三、建议与结论
关注破产进程：员工应密切关注企业的破产进程，了解破产财产的分配情况，以及自己作为债权人的权益。
咨询专业人士：如果员工对破产补偿金有任何疑问或担忧，建议咨询专业的法律人士或劳动纠纷处理机构，以获取更具体的法律建议和帮助。
保留相关证据：员工应妥善保留与劳动合同、工资支付等相关的证据，以备不时之需。
综上所述，员工在老板申请破产时能否拿到补偿金取决于多个因素，包括破产财产的分配情况、老板个人财产与企业财产的混同情况以及老板是否存在违法行为等。因此，员工需要密切关注破产进程并咨询专业人士以维护自己的权益。