未签劳动合同，老板可能会面临以下惩罚和后果：
双倍工资赔偿：
- 根据《劳动合同法》，用人单位在用工之日起超过一个月但不满一年时，若未与劳动者签订书面劳动合同，需每月向劳动者支付二倍的工资。若用人单位违反规定，不与劳动者订立无固定期限劳动合同，从应当订立之日起，同样每月支付二倍工资。
行政部门处罚：
- 用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，劳动行政部门可能会责令用人单位改正，并可能面临罚款等行政处罚。若逾期不改正，还可能按每人五百元以上二千元以下的标准处以罚款。
劳动纠纷举证不利：
- 未签劳动合同容易引发劳动纠纷，且在纠纷处理中，老板可能处于不利地位。例如，在认定劳动关系、劳动者权益保障及用人单位在劳动纠纷中的举证责任等方面，未签合同可能导致用人单位难以证明自己的主张，从而增加败诉风险。
其他潜在后果：
- 未签劳动合同还可能影响用人单位的声誉和信誉，降低员工对用人单位的信任度和忠诚度，进而影响用人单位的稳定性和发展。
综上所述，及时与劳动者签订劳动合同是用人单位必要的合规举措，能避免诸多潜在法律风险和不必要的成本支出。若您作为用人单位或劳动者在此方面有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。