面对离职后老板因私人债务问题压着工资不发的情况，你可以采取以下步骤来维护自己的合法权益：

一、明确结论：

尽管你与老板之间存在私人债务问题，但离职后老板无权以此为由拖欠你的工资。你应依法追讨工资，并保留追究老板法律责任的权利。

二、详细分析：

1. 与老板协商：

   • 尝试与老板进行友好协商，明确指出工资与私人债务是两个不同的问题，不应相互混淆。
   • 要求老板明确工资发放的时间，并保留好相关的聊天记录或通话录音作为证据。

2. 收集证据：

   • 确保你手中有足够的证据证明你与老板之间的劳动关系以及工资拖欠的事实。
   • 证据包括但不限于：劳动合同、工资条、银行转账记录、工作证、考勤记录等。

3. 向劳动监察部门投诉：

   • 准备好相关证据材料，向当地劳动监察部门提交投诉。
   • 劳动监察部门有权对用人单位进行调查，并责令其支付拖欠的工资。

4. 申请劳动仲裁：

   • 如劳动监察部门处理后问题仍未解决，你可向当地劳动争议仲裁委员会申请仲裁。
   • 撰写仲裁申请书，明确仲裁请求（如支付拖欠工资及经济补偿等），并附上相关证据。
   • 参与仲裁审理过程，等待仲裁庭作出裁决。

5. 向法院提起诉讼：

   • 如对仲裁结果不满意或用人单位未履行仲裁裁决，你可向有管辖权的人民法院提起诉讼。
   • 法院将依法审理案件，并作出判决。判决生效后，如用人单位仍拒不支付工资，你可申请强制执行。

6. 处理私人债务问题：

   • 对于与老板的私人债务问题，建议你们通过协商或法律途径另行解决。
   • 私人债务不应成为老板拖欠你工资的理由。

三、总结与建议：

• 保持冷静和理性，依法维护自己的合法权益。
• 在整个过程中，务必保留好所有相关证据，以便在必要时能够有力地支持自己的主张。
• 如需进一步帮助或咨询，可直接向我提问，我会为你提供更具体的建议和指导。