结论前置：同一个老板名下的两个公司，如果一个公司倒闭，另一个公司通常不需要承担赔偿责任，除非存在特定的法律关联或债务担保关系。

详细分析：

1. 公司独立法人地位：

   • 在法律上，每个公司都是独立的法人实体，拥有独立的财产和债务承担能力。即使两个公司的老板是同一个人，它们之间的财务和法律责任也是相互独立的。

2. 公司倒闭的法律后果：

   • 当一个公司倒闭时，其债务通常需要通过公司自身的财产进行清偿，而不会自动转移到其他公司身上。除非有明确的法律规定或合同约定，否则其他公司没有义务为倒闭公司的债务承担责任。

3. 特定情况下的连带责任：

   • 在某些特殊情况下，如果两个公司之间存在关联交易、资产混同、人格混同等情形，且这些行为损害了债权人的利益，那么法院可能会根据具体情况，判定关联公司承担连带责任。但这需要具体的法律程序和证据支持。

4. 债务担保关系：

   • 如果一个公司为另一个公司的债务提供了担保，那么在被担保公司无法清偿债务时，担保公司需要按照担保合同的约定承担担保责任。这种情况下，担保公司可能需要为倒闭公司的债务承担赔偿责任。

综上所述，同一个老板名下的两个公司，如果一个公司倒闭，另一个公司通常不需要承担赔偿责任。但在特定情况下，如存在关联交易、资产混同、人格混同或债务担保关系等，另一个公司可能需要承担一定的法律责任。因此，在具体情况下，建议咨询专业律师进行详细的法律分析和判断。