结论：公司倒闭后能否向原老板（实际控制人）要求赔偿，需结合具体情况判断，主要取决于是否存在滥用法人独立地位、逃避债务等行为。以下分情况说明：

1. 若原老板存在滥用公司法人独立地位和股东有限责任的行为

根据《公司法》第二十条第三款规定，公司股东滥用公司法人独立地位和股东有限责任，逃避债务，严重损害公司债权人利益的，应当对公司债务承担连带责任。具体表现为：

• 人格混同：如公司与股东财产混同、业务混同、人员混同（例如老板用个人账户收取公司款项、公司资金随意调拨至个人账户等）；
• 过度支配与控制：如老板通过不合理的关联交易转移公司资产，导致公司无力偿债；
• 资本显著不足：如公司设立时注册资本明显低于经营所需，且老板未履行出资义务。

操作建议：

• 收集证据：包括公司财务账目、银行流水、合同、邮件等，证明老板存在上述行为；
• 起诉时将公司和原老板列为共同被告，要求原老板对公司债务承担连带责任。

2. 若原老板不存在滥用行为，但未履行出资义务

根据《公司法》及相关司法解释，股东未履行或未全面履行出资义务的，公司债权人可请求其在未出资本息范围内对公司债务不能清偿的部分承担补充赔偿责任。此外，若原老板将股权转让给他人，受让人对此知情或应知情的，需承担连带责任。

操作建议：

• 查询公司工商档案，确认原老板的出资情况（如认缴出资额、实缴出资额、出资时间等）；
• 若未实缴出资，可要求原老板在未出资范围内承担赔偿责任。

3. 若原老板仅为名义法人，实际控制人为他人

若原老板仅是“挂名法人”，实际控制公司的是他人（如幕后老板），且实际控制人存在滥用公司法人独立地位的行为，可依据《公司法》第二十条第三款要求实际控制人承担连带责任。

操作建议：

• 收集证据证明实际控制人的身份（如内部文件、证人证言、资金往来记录等）；
• 将公司和实际控制人列为共同被告，要求其承担连带责任。

4. 若公司已进入破产程序

根据《企业破产法》规定，公司破产时，债权人应向管理人申报债权，由管理人统一处理债务清偿。若发现原老板存在上述违法行为，管理人可追回公司财产（如通过撤销权、取回权等），并追究相关责任人的法律责任。

操作建议：

• 及时向管理人申报债权，并提供相关证据；
• 关注破产程序进展，必要时申请管理人追究原老板的责任。

总结

公司倒闭后，能否向原老板要求赔偿，关键在于是否存在滥用法人独立地位、逃避债务的行为，或未履行出资义务等情形。建议尽快收集证据，通过法律途径维护权益。如有进一步问题，可直接向我咨询。