结论前置：房东同意转租但不退押金的行为，其合法性与合理性需根据租赁合同的具体内容、相关法律法规以及实际情况来综合判断。
分析说明：
法律规定角度：
- 根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，租赁期间届满或租赁合同解除后，除当事人另有约定外，出租人应当退还承租人支付的押金。这意味着，在租赁合同没有特别约定的情况下，房东应在租赁结束或合同解除后退还押金。
合同约定角度：
- 如果租赁合同中明确规定了转租时押金的处理方式（如不退还、部分退还等），并且这些条款不违反法律法规的强制性规定，是双方真实意思的表示，那么房东按照合同约定执行是合法的。
- 若租赁合同中未明确规定转租时押金的具体处理方式，或者相关条款存在违法违规的情况，房东不退押金则可能构成违约或违法行为。
合理性角度：
- 合理的情形可能包括：房屋损耗较大、承租人存在违约行为、市场风险及管理成本等。在这些情况下，房东可能基于合理的评估和考量而不退押金。
- 不合理的情形则是指：无正当理由地不退押金，如房屋状况良好、承租人没有违约行为等。
具体判断：
- 首先，你需要查看租赁合同中是否有关于转租时押金处理的明确约定。如果有，且该约定不违反法律法规，那么房东按照合同约定执行是合理的。
- 如果合同中没有明确约定，或者约定违法，那么房东不退押金可能构成违约或违法行为。此时，你可以与房东沟通协商，要求退还押金；如果协商无果，可以通过法律途径维护自己的合法权益。
法律建议：
- 在签订租赁合同时，务必明确约定押金的处理方式及相关责任，以避免后续产生不必要的纠纷。
- 如遇房东不退押金的问题，建议先与房东沟通协商；协商无果时，可以及时向我咨询，或者通过法律途径维护自己的合法权益。