结论前置：拖欠房东房租两个月后补上，房东不退押金是否合法，需根据租赁合同的具体条款、当地法律法规以及实际情况综合判断。以下从不同角度进行分析：

一、合同约定角度

1. 合同有明确约定：

   • 若租赁合同中明确规定了租客拖欠房租达到一定天数（如两个月）后，房东有权扣除或没收押金，且该约定不违反法律法规的强制性规定，则房东依据合同约定不退押金具有合法性。但需注意，合同条款应公平合理，避免显失公平，如押金数额过高或扣除条件过于苛刻等。

2. 合同未明确约定：

   • 当租赁合同中未对拖欠房租和押金退还作出具体约定时，房东不能仅凭租客拖欠房租两个月就擅自不退押金。此时，应遵循《民法典》等相关法律规定，押金的性质主要是保障房东的合法权益，而非作为惩罚性措施。租客已补交房租，且未造成其他损失，房东不退押金则可能违反法律规定。

二、法律规定角度

• 根据《民法典》的相关规定，押金的退还应与租客的违约行为及其给房东造成的实际损失相适应。租客拖欠房租两个月虽属违约，但若已及时补交租金且未造成其他损失（如房屋损坏、欠缴水电费等），房东不退押金则可能违反法律规定，因为轻微违约行为与没收全部押金之间不具有相当性。

三、处理建议

1. 查看租赁合同：

   • 租客应仔细查阅租赁合同，了解关于拖欠租金和押金退还的具体规定，以便明确自己的权利和义务。

2. 沟通协商：

   • 租客应积极与房东沟通，解释拖欠原因，并表达已补交租金的意愿。同时，可提出合理要求，希望房东能按照合同约定或公平原则处理押金问题。

3. 寻求法律帮助：

   • 若房东坚持不退还押金且无法通过协商解决，租客可以向当地住房城乡建设部门、消费者协会投诉举报，或通过法律途径维护自己的合法权益。例如，可以向法院提起诉讼，要求房东退还押金及可能产生的利息等。

四、可能后果

• 若房东不退押金的行为被认定为违法，租客有权要求房东退还押金，并可能要求房东承担因违法行为给租客造成的损失（如诉讼费、律师费等）。
• 若房东的行为构成欺诈或恶意侵占，租客还可以考虑向公安机关报案，追究房东的刑事责任（但这种情况较为罕见，需根据具体情节判断）。

总结：拖欠房东房租两个月后补上，房东不退押金是否合法，需综合考虑合同约定、法律规定以及实际情况。租客应充分了解合同约定和法律规定，积极与房东沟通协商，并在必要时寻求法律帮助以维护自己的权益。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。