关于“司机开车撞死人，老板赔还是司机赔”的问题，这主要取决于司机是否在执行职务行为、是否存在故意或重大过失，以及车辆保险情况等多个因素。以下是对此问题的详细分析：
司机在执行职务行为时：
- 一般情况：根据《中华人民共和国民法典》第一千一百九十一条，用人单位的工作人员因执行工作任务造成他人损害的，由用人单位承担侵权责任。因此，如果司机是在执行老板指派的工作任务时发生交通事故，且不存在故意或重大过失，那么老板作为雇主应当承担赔偿责任。
- 保险赔偿：车辆通常会投保交强险和商业三者险。在交通事故发生后，首先应由保险公司在交强险责任限额范围内（如死亡伤残赔偿限额18万元等）予以赔偿。对于超出交强险责任限额的部分，如果车辆还投保了商业三者险，且事故属于保险责任范围，那么保险公司也应按照合同约定进行赔偿。
- 追偿情形：如果司机在事故中存在故意或者重大过失，如严重超速、醉酒驾驶等，老板在承担赔偿责任后，有权依据《中华人民共和国民法典》第一千一百九十一条向司机进行追偿。
司机非执行职务行为时：
- 个人行为导致事故：如果交通肇事是司机在非工作时间、非因工作任务而发生的个人行为，那么赔偿责任应由司机个人承担。例如，司机在下班后私人用车发生交通事故，与工作无关，此时应由司机个人负责赔偿。
- 借用车辆等特殊情况：根据《中华人民共和国民法典》第一千二百零九条，因租赁、借用等情形机动车所有人、管理人与使用人不是同一人时，发生交通事故造成损害，属于该机动车一方责任的，由机动车使用人承担赔偿责任；机动车所有人、管理人对损害的发生有过错的，承担相应的赔偿责任。所以，如果司机借用老板的车辆发生交通肇事，且老板在借车过程中没有过错，那么由司机承担赔偿责任；如果老板有过错，则需根据其过错程度承担相应赔偿责任。
双方另有约定时：
- 如果老板和司机之间对于交通事故赔偿责任有特别的约定，且该约定不违反法律法规的强制性规定，那么在双方之间可以按照约定来分担赔偿责任。但这种约定不能对抗交通事故中的受害第三方，受害第三方仍然可以要求老板或者司机承担赔偿责任。
法律建议与操作指南：
- 及时报警与通知保险公司：发生交通事故后，应立即报警并通知保险公司。警方会出具交通事故责任认定书，明确事故责任方。同时，保险公司会介入处理赔偿事宜。
- 保留证据：在处理交通事故过程中，应保留好相关证据，如交通事故责任认定书、医疗费用单据、死亡证明等，以便在后续赔偿协商或法律诉讼中使用。
- 协商赔偿：在警方和保险公司的协助下，受害人与责任方可以协商赔偿事宜。如果无法达成一致，可以通过法律途径解决。
- 法律诉讼：如果协商无果，受害人可以向法院提起诉讼，要求责任方承担赔偿责任。法院会根据事实和法律规定作出判决。
综上所述，司机开车撞死人的赔偿责任问题需要根据具体情况进行综合判断。如果有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。