工人晚上在宿舍脑出血，老板是否要负责需分情况讨论。具体责任划分如下：

1. 非工作原因导致的脑出血

   • 情形描述：若工人在宿舍休息时突发脑出血，且该疾病与工作无直接关联，例如因个人健康问题、生活习惯（如长期熬夜、饮食不规律等）导致。
   • 责任判定：在此情形下，老板通常无需承担法律责任。因为工人的脑出血并非由工作引起，也不属于工伤范畴。
   • 法律依据：根据《工伤保险条例》第十四条和第十五条的规定，工伤的认定需要满足工作时间、工作地点和工作原因等条件。非工作原因导致的疾病或伤害，不属于工伤范围。

2. 工作相关因素导致的脑出血（间接或直接）

   • 间接因素：
     • 情形描述：虽然脑出血发生在宿舍，但可能由于长期的工作压力、加班、过度劳累等因素诱发。
     • 责任判定：若存在上述诱因，且能证明这些因素与脑出血有因果关系，老板可能需要承担一定的责任。这取决于具体的法律规定和司法实践，以及能否提供充分的证据支持这一因果关系。例如，若工人能证明其长期加班导致身体过度疲劳，进而引发脑出血，且这一因果关系得到医学鉴定确认，那么老板可能需要承担相应的赔偿责任。
     • 处理建议：在此情况下，建议工人或其家属通过法律途径解决争议，如申请劳动仲裁或提起诉讼，以维护自身合法权益。
   • 直接因素：
     • 情形描述：如果工人在工作中已经感到不适，但老板未安排及时就医或采取其他必要措施，导致病情恶化并在宿舍发作。
     • 责任判定：老板对此负有不可推卸的责任。因为老板未能履行对员工的照顾义务，导致员工病情加重。
     • 法律依据：根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，用人单位对员工在工作期间的安全和健康负有保障义务。若老板未尽到这一义务，导致员工受到损害，应承担相应的赔偿责任。

3. 特殊情形下的责任划分

   • 视同工伤的情形：根据《工伤保险条例》第十五条第一款的规定，在工作时间和工作岗位，突发疾病死亡或者在48小时之内经抢救无效死亡的，视同工伤。然而，本案例中脑出血发生在宿舍，且未提及是否在48小时内死亡，因此不符合视同工伤的条件。
   • 雇主责任险的覆盖：如果老板为员工购买了雇主责任险，且保险条款中涵盖了此类情况（如因工作原因导致的疾病或伤害），那么保险公司可能会根据保险合同承担相应的赔偿责任。但这并不免除老板在法律上应承担的责任。若保险公司赔偿后，工人或其家属仍有权向老板追偿超出保险赔偿范围的部分。

总结与建议：工人晚上在宿舍脑出血，老板是否负责需根据具体情况判断。若与工作无直接关联，老板通常无需负责；若与工作相关（间接或直接），老板可能需要承担一定责任。在处理此类纠纷时，建议工人或其家属及时收集证据（如医疗记录、工作记录等），并通过法律途径维护自身权益。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。