结论：学校司机与学校双方约定寒暑假放假不发放工资是否合法，需根据具体情况判断，若司机在寒暑假期间未提供劳动且双方有明确约定，则不发放工资可能合法；但若司机在寒暑假期间仍需提供劳动或双方约定违反法律法规，则不发放工资不合法。以下从不同角度进行分析：
一、从劳动合同和双方约定的角度
劳动合同内容：
- 根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，劳动合同应当明确约定劳动报酬、工作时间、休息休假等条款。若学校司机与学校签订的劳动合同中明确约定了寒暑假期间不发放工资，且该约定不违反法律法规的强制性规定，那么双方应遵守该约定。
双方自愿约定：
- 如果学校司机与学校在平等自愿的基础上，就寒暑假期间不发放工资达成了明确约定，并且该约定没有损害司机的合法权益，也没有违反法律法规的强制性规定，那么这种约定是有效的。
二、从司机是否提供劳动的角度
未提供劳动的情况：
- 若学校司机在寒暑假期间确实未提供任何劳动，且双方劳动合同或约定中明确规定了此期间不发放工资，那么学校不发放工资的行为可能是合法的。因为司机在此期间未履行其劳动义务，学校无需支付相应的劳动报酬。
仍需提供劳动的情况：
- 若学校司机在寒暑假期间仍需按照学校的安排提供劳动（如接送学生参加校外活动、值班等），那么学校应当支付相应的劳动报酬。此时，若学校以寒暑假为由不发放工资，则违反了法律法规的规定，司机有权要求学校支付工资。
三、从法律法规的角度
最低工资标准：
- 根据《中华人民共和国劳动法》的规定，劳动者在法定工作时间内提供了正常劳动的，用人单位应支付不低于当地最低工资标准的工资。若学校司机在寒暑假期间提供了劳动，但工资低于最低工资标准，则学校违反了法律法规的规定。
休息休假权利：
- 劳动者享有休息休假的权利。若学校司机在寒暑假期间享有休息休假的权利，且双方约定此期间不发放工资，同时该约定不违反法律法规的强制性规定，那么这种约定可能是合法的。但需要注意的是，若学校要求司机在寒暑假期间加班或提供其他劳动，则应支付相应的加班费或劳动报酬。
四、建议与注意事项
审查劳动合同：
- 学校司机应仔细审查与学校签订的劳动合同，了解其中关于寒暑假期间工资发放的约定。若合同中有不明确或存在争议的地方，应及时与学校沟通并寻求法律帮助。
保留证据：
- 若学校司机在寒暑假期间提供了劳动但未获得工资，应保留相关证据（如工作记录、加班通知等），以便在需要时向学校主张权利或向劳动监察部门投诉。
咨询专业律师：
- 若学校司机对寒暑假期间工资发放问题存在疑问或争议，可以直接向我咨询。我会根据具体情况提供专业的法律意见和帮助。
总之，学校司机与学校双方约定寒暑假放假不发放工资是否合法，需根据具体情况判断。若司机在寒暑假期间未提供劳动且双方有明确约定，则不发放工资可能合法；但若司机在寒暑假期间仍需提供劳动或双方约定违反法律法规，则不发放工资不合法。