结论：试用期和转正签两份劳动合同，在一般情况下是不合法的，试用期和转正应包含在同一份劳动合同之中。不过，也存在一些特殊情况需要具体分析，下面我会详细说明。

一、一般情况：试用期与转正应包含在同一份合同中

根据《劳动合同法》的相关规定，试用期是劳动合同期限的一部分，并非独立于劳动合同之外的特殊时期。因此，在签订劳动合同时，双方应明确约定试用期的相关条款，包括试用期的时长、试用期间的工资待遇等，这些条款应与劳动合同的其他必备条款（如劳动合同期限、工作内容、劳动报酬、工作时间和休息休假等）一同构成完整的劳动合同。

试用期结束后，劳动者经考核合格即可转为正式员工，这一转变并不需要额外签订新的劳动合同，而是继续履行原先签订的劳动合同中的相应条款。只是工作状态从试用期转变为正式用工阶段，劳动者的待遇和权益也相应地按照转正后的标准执行。

举例：小李与某公司签订了为期三年的劳动合同，并约定了三个月的试用期。在这三个月试用期满后，小李若符合录用条件，则自动进入正式期，继续按照合同中约定的岗位、薪酬等各项内容履行劳动合同，无需再签订新的合同。

二、特殊情况：签订两份合同的合法性分析

虽然一般情况下试用期和转正不需要签订两份合同，但也存在一些特殊情况需要具体分析其合法性：

1. 不同公司签订两份合同：

   • 劳动者可能与两家不同的公司签订劳动合同，如兼职或同时在多家单位工作。这种情况下，只要劳动者能够合理安排工作时间，不损害任何一方利益，且符合相关法律法规（如未违反竞业限制等），则两份合同均有效。但这种情况与试用期和转正无关，而是涉及兼职或多重劳动关系的问题。

2. 同一公司因特殊原因重新签订合同：

   • 在极少数情况下，如原劳动合同因某些原因（如合同条款严重违法、合同主体变更等）需要重新签订，且重新签订时包含了试用期和转正的条款，这种情况下签订两份合同可能是合法的。但这种情况非常特殊，且需要满足严格的法律条件。

3. 违法签订两份合同的情形：

   • 部分公司可能出于规避法律责任的目的，如避免支付经济补偿金、逃避社会保险缴纳义务等，而与劳动者签订两份合同。这种行为虽然形式上可能不违反某些表面规定，但实质上损害了劳动者的合法权益，属于违法行为。例如，通过签订两份合同来掩盖真实的劳动关系或工作条件，这种行为一旦被发现将承担法律责任。

三、法律建议与风险提示

1. 对于劳动者：

   • 在签订劳动合同时，应仔细阅读合同条款，确保合同中明确约定了试用期和转正的相关条款，避免被用人单位误导或欺骗。
   • 如发现用人单位要求签订两份合同或存在其他违法行为，应及时向劳动监察部门投诉或寻求法律援助。

2. 对于用人单位：

   • 应严格遵守《劳动合同法》的相关规定，无论是在试用期还是转正后，都应及时与劳动者签订书面劳动合同，并明确约定相关条款。
   • 避免出于规避法律责任的目的而签订两份合同或采取其他违法行为，否则将承担法律责任并损害企业形象。

总结：试用期和转正一般不需要签订两份劳动合同，而是应包含在同一份劳动合同之中。如存在特殊情况需要签订两份合同，应严格遵守法律法规并确保不损害劳动者的合法权益。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。