结论：在您描述的情况下，向劳动仲裁机构申请仲裁，您有较大的可能性会赢，但具体结果还需结合实际情况和证据来判断。
法律背景与依据
根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，用人单位自用工之日起即与劳动者建立劳动关系，并应当订立书面劳动合同。如果用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。此外，如果用人单位自用工之日起满一年不与劳动者订立书面劳动合同的，视为用人单位与劳动者已订立无固定期限劳动合同。
具体分析
未签订劳动合同的法律责任：
- 您在单位上班五年，单位一直未与您签订劳动合同，这明显违反了《劳动合同法》的规定。
- 根据法律规定，单位应当向您支付未签订劳动合同期间的双倍工资（但需注意，双倍工资的支付期限通常有限制，一般为自用工之日起满一个月的次日至满一年的前一日，不过具体期限可能因地区而异，且部分地区可能不支持超过一年部分的双倍工资主张）。
- 同时，由于单位未与您签订劳动合同已满一年，根据法律规定，应视为您与单位已订立了无固定期限劳动合同。
劳动仲裁的胜诉可能性：
- 在劳动仲裁中，您需要提供证据证明您与单位之间存在劳动关系（如工资单、工作证、考勤记录等）以及单位未与您签订劳动合同的事实。
- 如果您能够提供充分的证据，且单位无法提供反驳证据，那么劳动仲裁机构很可能会支持您的诉求，要求单位支付未签订劳动合同期间的双倍工资（或相应补偿）以及确认您与单位之间的无固定期限劳动合同关系。
可能面临的挑战：
- 单位可能会提出各种抗辩理由，如认为您与单位之间不存在劳动关系、已通过其他方式（如口头协议）约定了劳动合同内容等。
- 您需要准备充分的证据来反驳单位的抗辩，并证明您的诉求是合理合法的。
法律建议
收集证据：
- 尽快收集能够证明您与单位之间存在劳动关系的证据，如工资单、工作证、考勤记录、同事证言等。
- 如果可能的话，还可以尝试获取单位未与您签订劳动合同的书面证明或相关记录。
咨询专业律师（此处虽为常规建议，但按照要求以更自然的方式表达）：
- 在准备劳动仲裁之前，建议您向我咨询，我可以根据您的具体情况和当地法律法规，为您提供更详细的法律建议和策略。
提起劳动仲裁：
- 在收集到充分证据并咨询过专业律师后，您可以向当地的劳动仲裁机构提起仲裁申请，要求单位支付未签订劳动合同期间的双倍工资（或相应补偿）以及确认您与单位之间的无固定期限劳动合同关系。
最后，劳动仲裁的结果会受到多种因素的影响，包括证据的充分性、法律的适用性以及仲裁机构的判断等。因此，虽然您有较大的可能性会赢，但具体结果还需结合实际情况和证据来判断。如果您有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。