结论：偷西瓜被抓后，老板要求赔偿1000元，这一要求是否合理需分情况讨论，不能一概而论。以下从不同角度为你详细分析：
一、从盗窃行为的法律性质来看
盗窃行为本身：
- 偷西瓜属于盗窃行为，根据《中华人民共和国刑法》的相关规定，盗窃公私财物，数额较大的，或者多次盗窃、入户盗窃、携带凶器盗窃、扒窃的，构成盗窃罪。但偷西瓜通常数额较小，一般不构成刑事犯罪，而是属于违反《中华人民共和国治安管理处罚法》的行为。
- 根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第四十九条，盗窃公私财物的，处五日以上十日以下拘留，可以并处五百元以下罚款；情节较重的，处十日以上十五日以下拘留，可以并处一千元以下罚款。
赔偿要求：
- 老板作为西瓜的所有者，有权要求盗窃者赔偿其因盗窃行为所遭受的损失。但赔偿金额应当合理，通常应基于西瓜的实际价值、市场价格以及因盗窃行为导致的其他直接损失（如运输费、人工费等）来计算。
- 如果老板要求的1000元赔偿明显高于西瓜的实际价值和其他直接损失，那么这一要求可能缺乏合理性。
二、从赔偿金额的合理性来看
西瓜的实际价值：
- 你需要评估被偷西瓜的实际价值。这可以通过了解当地西瓜的市场价格、被偷西瓜的数量和品质等因素来确定。
- 如果被偷西瓜的价值远低于1000元，那么老板要求的赔偿金额可能过高。
其他直接损失：
- 除了西瓜本身的价值外，老板还可能因盗窃行为遭受其他直接损失，如运输费、人工费等。但这些损失也应当有合理的证据支持，并且赔偿金额应当与实际损失相符。
协商与调解：
- 在面对老板的高额赔偿要求时，你可以尝试与老板进行协商，寻求一个双方都能接受的赔偿金额。
- 如果协商无果，你可以考虑寻求第三方调解，如当地的人民调解委员会或消费者协会等，以帮助解决纠纷。
三、从法律后果来看
行政处罚：
- 如前所述，偷西瓜可能面临行政处罚，如拘留和罚款。但行政处罚与赔偿是两个独立的法律后果，行政处罚的施加并不影响老板要求赔偿的权利。
民事诉讼：
- 如果老板坚持要求高额赔偿，并且你拒绝支付，老板可能会选择通过民事诉讼来维护自己的权益。在民事诉讼中，法院将根据双方提供的证据和法律规定来判决赔偿金额。
四、建议与行动
评估损失：
- 首先，你需要评估被偷西瓜的实际价值和其他直接损失，以确定一个合理的赔偿金额。
与老板协商：
- 尝试与老板进行友好协商，说明你的立场和赔偿金额的合理性，寻求双方都能接受的解决方案。
寻求法律帮助：
- 如果协商无果或老板坚持不合理的高额赔偿要求，你可以考虑咨询专业律师（即我，田晏泽律师，专注于刑事辩护、取保候审领域）的意见，了解你的法律权益和可能的法律后果。
- 在必要时，你可以通过法律途径来维护自己的权益，如提起反诉或申请调解等。
最后，偷西瓜是不道德且可能违法的行为，建议你以后避免类似行为的发生。如果面临老板的高额赔偿要求，请保持冷静并寻求合理的解决方案。如果你有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。