结论：老板要求员工自行购买保险的行为是否合法，需分情况讨论，具体如下：

1. 社会保险（五险一金）的缴纳义务
   根据《社会保险法》和《劳动合同法》，用人单位必须为员工缴纳社会保险（包括养老保险、医疗保险、失业保险、工伤保险、生育保险）和住房公积金（部分地区强制）。这是法定义务，不得通过任何形式转嫁给员工。若老板要求员工自行缴纳社保或以现金补贴代替社保，均属违法行为，员工可向当地社保部门或劳动监察大队投诉，要求用人单位补缴。

2. 商业保险的购买要求
   若老板要求员工购买的是商业保险（如意外险、补充医疗险等），法律并未禁止，但需满足以下条件：

   • 自愿原则：员工有权拒绝购买，老板不得以此为由威胁或解雇员工；
     
   • 费用承担：若保险是工作所需（如高危行业），老板应承担费用；若要求员工自费，需明确约定且不违反劳动合同或公司制度；
     
   • 合同约定：若劳动合同或规章制度中已明确员工需自费购买商业保险，且内容合法（如不违反强制性规定），则可能被认定为有效，但此类条款易引发争议，需谨慎审查。

3. 特殊情形：老板以“代缴”名义要求员工转账
   若老板以“方便操作”为由，让员工将社保费用转至其个人账户，再由老板代缴，这种行为风险极高：

   • 老板可能挪用资金，导致员工社保断缴；
     
   • 即使老板实际缴纳，这种“代缴”方式也涉嫌规避税务和社保监管，可能被认定为违法行为。
     建议：员工应拒绝此类要求，直接要求老板通过公司账户正常缴纳社保。

行动建议：

• 若涉及社保问题，保留工资条、劳动合同、沟通记录等证据，向劳动监察部门投诉；
  
• 若涉及商业保险，仔细审查合同条款，确认是否自愿、费用承担方等关键信息；
  
• 如老板以此威胁解雇或扣工资，可申请劳动仲裁，主张违法解除赔偿或补缴社保。
  

如有进一步疑问，可直接向我咨询具体细节。