自己交保险但与老板签协议是否合法，需分情况讨论，关键看协议内容是否违反法律强制性规定。以下从不同角度展开分析：

1. 若协议内容合法，不违反社保缴纳强制性规定

根据《社会保险法》规定，用人单位必须为员工缴纳社保（养老保险、医疗保险、失业保险、工伤保险、生育保险），这是法定义务，不得通过协议免除。但若协议内容不涉及社保缴纳义务的转移，而是约定其他事项（如：员工自愿以灵活就业身份参保，老板给予一定补贴；或协议仅涉及商业保险的购买安排），则可能合法。
关键点：协议不能免除老板作为用人单位的法定社保缴纳义务，否则协议因违反法律强制性规定而无效。

2. 若协议试图免除老板的社保缴纳义务，则违法

若协议约定“员工自行以灵活就业身份参保，老板不缴纳社保”或“员工放弃社保，老板支付补贴”，此类条款因违反《社会保险法》第58条（用人单位必须自用工之日起30日内为员工办理社保登记）和第60条（用人单位必须自行申报、按时足额缴纳社保费）而无效。
后果：老板仍需补缴社保，还可能被社保部门责令整改、罚款（如《社会保险法》第86条规定，未按时足额缴纳社保费的，由社保征收机构责令限期缴纳，并自欠缴之日起按日加收万分之五的滞纳金；逾期仍不缴纳的，由有关行政部门处欠缴数额一倍以上三倍以下的罚款）。

3. 特殊情况：非全日制员工或灵活用工

若员工为非全日制员工（如每天工作不超过4小时，每周累计不超过24小时），根据《社会保险法》规定，老板可不缴纳工伤保险，但需为员工购买商业保险（如雇主责任险）以分散风险。此时若协议约定“员工自行参保，老板不承担工伤保险责任”，需结合具体用工形式判断合法性。
建议：即使是非全日制员工，老板也需通过商业保险保障员工权益，否则可能因未尽基本保障义务而承担赔偿责任。

总结建议

1. 协议内容需合法：避免约定免除社保缴纳义务的条款，可约定补贴、商业保险等合法内容。
   
2. 区分用工形式：根据全日制/非全日制、劳动关系/劳务关系等，明确老板的社保缴纳义务。
   
3. 咨询专业意见：若对协议合法性存疑，可直接向我咨询，我会结合具体条款和用工场景分析风险。
   

如有进一步问题（如协议具体条款、用工形式判断等），欢迎随时提问！