如果发生工伤后老板想私了，他是否会报工伤，这取决于老板的个人意愿和实际情况，无法一概而论。不过，我可以从几个角度为你详细分析这个问题，并提供一些建议。
老板可能报工伤的情况
合法合规意识强：如果老板有较强的合法合规意识，他可能会主动为你申报工伤。这是因为申报工伤是用人单位的法定义务，根据《工伤保险条例》第十七条，职工发生事故伤害或者按照职业病防治法规定被诊断、鉴定为职业病，所在单位应当自事故伤害发生之日或者被诊断、鉴定为职业病之日起30日内，向统筹地区社会保险行政部门提出工伤认定申请。
希望减少纠纷：老板可能希望通过正规渠道申报工伤，以便后续通过工伤保险基金来支付你的医疗费用、伤残补助等，从而减少与你的直接经济纠纷。
老板可能不报工伤的情况
担心成本增加：有些老板可能担心申报工伤后，工伤保险费率会上升，或者需要承担额外的费用（如停工留薪期间的工资、护理费等），因此选择不报工伤，而是希望通过私了来解决。
逃避法律责任：极少数老板可能存在逃避法律责任的念头，希望通过私了来掩盖工伤事实，从而避免可能的法律处罚。
你的应对策略
了解自身权益：无论老板是否报工伤，你都有权了解自己的工伤权益。根据《工伤保险条例》，你有权享受工伤保险待遇，包括医疗费用、伤残补助、停工留薪期间的工资等。
主动申报工伤：如果老板未在规定时间内为你申报工伤，你可以在事故伤害发生之日或者被诊断、鉴定为职业病之日起1年内，直接向用人单位所在地统筹地区社会保险行政部门提出工伤认定申请。这是你的法定权利，也是保障你自身权益的重要途径。
谨慎考虑私了：如果老板提出私了，你需要谨慎考虑。私了可能意味着你放弃了部分或全部工伤权益，而且私了协议可能存在法律漏洞或不合理条款。在决定私了前，建议你咨询专业律师，了解私了协议的合法性和有效性，以及可能带来的法律后果。
保留证据：无论你选择哪种方式解决工伤问题，都需要保留好相关证据，如医疗记录、工伤事故报告、证人证言等。这些证据将有助于你证明工伤事实，维护自己的合法权益。
最后，我想强调的是，工伤问题涉及你的切身利益，务必谨慎对待。如果你有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。我会根据你的具体情况，为你提供专业、全面的法律建议。