保安夜班睡觉罚款的合法上限需结合具体情形判断，我国法律未直接规定统一数额，但需同时满足以下两个核心条件才合法：
罚款依据需合法
根据《劳动合同法》第九条及《企业职工奖惩条例》（已废止，但部分原则仍具参考价值），用人单位无权自行设定罚款制度。若企业通过民主程序（如职工代表大会）制定合法有效的规章制度，且该制度明确将“夜班睡觉”列为严重违纪行为，并规定相应处罚措施（包括罚款），则可能被认定为合法。但需注意：
- 规章制度需经公示或告知劳动者（如培训签到、签字确认等），否则对劳动者不生效；
- 罚款条款需与违纪行为的严重程度匹配，不得显失公平（如因睡觉罚款5000元可能被认定违法）。
罚款金额需合理
即使规章制度合法，罚款金额也需符合以下限制：
- 不得超过劳动者当月工资的20%：根据《工资支付暂行规定》第十六条，因劳动者本人原因给用人单位造成经济损失的，用人单位可按劳动合同约定要求赔偿，但每月扣除部分不得超过当月工资的20%。若将“睡觉”视为“造成损失”的前提，罚款上限以此为限；
- 扣除后工资不得低于当地最低工资标准：即使按20%扣除，劳动者实际到手工资仍需满足最低工资要求，否则超出部分无效。
特殊情形补充说明：
- 若保安属于劳务派遣人员，罚款主体需为实际用工单位，且需在劳务派遣协议中明确约定；
- 若保安与用人单位签订的是非全日制劳动合同，罚款规则可能更灵活，但仍需遵循公平原则；
- 若“睡觉”导致严重后果（如失窃、火灾等），用人单位可依据《民法典》第一千一百六十五条主张侵权赔偿，但需证明损失与睡觉行为的因果关系，且赔偿金额需以实际损失为限。
建议：
若您或您所在单位涉及此类问题，可进一步提供以下信息以便更精准分析：
- 保安与用人单位签订的是劳动合同还是劳务合同？
- 单位规章制度是否经民主程序制定并公示？
- 罚款金额占月工资的比例及当地最低工资标准？
- 睡觉行为是否导致实际损失（如客户投诉、财产损失等）？
您可直接向我补充细节，我会结合具体情形为您分析合法性及风险点。