核心结论：在跟老板说辞职并要求退还押金时，关键在于明确法律依据、选择合适时机与方式沟通，并保留好相关证据。以下从不同角度为你详细分析：

1. 法律依据与押金性质
   根据《劳动合同法》第九条，用人单位招用劳动者时，不得以任何名义收取财物（如押金、保证金等）。若老板收取押金的行为本身违法，你有权直接要求全额退还，且无需因“辞职”而妥协。

   • 若押金是“服装费、培训费”等变相收费，同样违法，可一并主张退还。
     
   • 若老板以“未提前30天通知辞职”为由扣押金，此理由不成立——押金与辞职通知期无关联，老板无权扣留。

2. 沟通策略与话术

   • 时机选择：建议在提交书面辞职信时（或之前）提出退押金，避免离职后老板拖延。
     
   • 话术示例：
     “老板，根据《劳动合同法》规定，公司收取押金是违法的。我现在准备离职，希望您能在一周内退还我缴纳的XX元押金。这是我的缴费凭证（如收据、转账记录），请您核对。”
     
   • 态度：保持冷静、理性，避免情绪化争吵，强调“依法维权”的立场。

3. 证据保留与后续行动

   • 关键证据：押金收据、转账记录、劳动合同（如有约定押金条款）、与老板沟通的录音/聊天记录（如涉及押金讨论）。
     
   • 若老板拒绝退还：
     
     1. 向当地劳动监察大队投诉（电话12333），提交证据后，监察部门会责令老板限期退还；
        
     2. 若仍未解决，可申请劳动仲裁（免费），主张退还押金并可能要求赔偿（如因押金问题导致的其他损失）。

4. 特殊情况处理

   • 押金被扣为“损失赔偿”：若老板主张你离职造成损失（如未交接工作、泄露机密），需由老板举证损失金额。若无法证明，扣押金仍违法。
     
   • 无书面证据：尽量通过微信、短信等书面方式与老板确认押金事实（如“之前交的500元押金什么时候退？”），作为辅助证据。

总结：辞职时要求退押金，核心是“以法律为依据，以证据为支撑”。若老板配合，可友好解决；若拒绝，通过劳动监察或仲裁维权，成功率极高。如有具体细节（如押金金额、老板态度等），可进一步向我咨询，我会帮你制定更精准的应对方案。