司机是否需要承担赔偿，关键取决于事故责任划分及司机与老板的关系性质，具体分两种情况分析：

1. 若司机被认定为“职务行为”（即履行工作职责时发生事故）

根据《民法典》第1191条，用人单位的工作人员因执行工作任务造成他人损害的，由用人单位（即老板）承担侵权责任。此时：

• 保险不足部分由老板承担：交强险赔偿限额较低（死亡伤残最高18万、医疗费最高1.8万、财产损失最高0.2万），若事故损失超出限额，剩余部分应由老板以个人财产赔偿。
• 司机一般无需自掏腰包：除非司机存在重大过失或故意（如酒驾、无证驾驶等），老板赔偿后可向司机追偿。但普通疏忽（如未保持安全车距）不构成追偿理由。

举例：司机正常行驶中因避让不及追尾豪车，交强险财产损失仅赔0.2万，剩余20万维修费由老板承担。

2. 若司机被认定为“非职务行为”（如私自用车、绕道办私事）

此时司机与老板的雇佣关系不覆盖事故，责任由司机个人承担：

• 保险不足部分需司机自赔：交强险赔付后，剩余损失需司机用个人财产赔偿。
• 老板无连带责任：除非老板对事故发生存在过错（如明知车辆制动故障仍要求司机出车），否则不承担赔偿责任。

举例：司机下班后未经允许开老板车接朋友，发生事故后，超出交强险的损失需司机自行承担。

关键建议：

1. 立即固定证据：保留事故认定书、行车记录仪视频、工作安排记录（如微信聊天记录），证明是否为职务行为。
2. 谨慎处理追偿：若老板要求司机分担赔偿，需核实事故责任划分及司机是否存在重大过失，避免被不合理追责。
3. 建议老板补充商业险：交强险保障有限，可建议老板投保第三者责任险（通常保额50万-200万），大幅降低自担风险。

如有进一步细节（如事故责任比例、车辆使用性质等），可直接向我咨询，我会结合具体情形为您分析。