关于离职时历史未休年假最多可以往前追溯几年的问题，这主要取决于具体的法律法规以及公司的相关政策，但通常情况下，我们主要关注的是离职当年及可能因工作安排而跨年未休的年假情况。

首先，要明确的是，根据《职工带薪年休假条例》及《企业职工带薪年休假实施办法》的相关规定，职工在离职时，如果当年度未休满应休的年休假天数，用人单位是需要按照职工当年已工作时间进行折算，并支付相应的未休年休假工资报酬的。这里的折算方法通常是：（当年度在本单位已过日历天数÷365天）×职工本人全年应当享受的年休假天数-当年度已安排年休假天数。

至于历史未休年假（即非离职当年度的未休年假）的追溯问题，一般来说，法律法规并没有明确规定可以往前追溯多少年。这主要是因为年假的安排和享受通常是以年度为单位的，单位会根据生产、工作的具体情况，并考虑职工本人意愿，来统筹安排职工的年休假。年休假在1个年度内可以集中安排，也可以分段安排，但一般不跨年度安排。不过，如果单位因生产、工作特点确有必要跨年度安排职工年休假的，可以跨1个年度安排。

在实际操作中，如果职工离职时存在历史未休年假的情况，这通常需要职工与用人单位进行协商。如果用人单位同意，可以按照一定的方式（如折算成工资）进行补偿；但如果用人单位不同意，且法律法规也没有明确规定必须补偿的情况下，职工可能就无法获得相应的补偿了。

因此，对于离职历史未休年假最多可以往前追溯几年的问题，并没有一个固定的答案。它取决于多种因素，包括法律法规的具体规定、公司的相关政策以及职工与用人单位之间的协商结果等。如果您面临这样的情况，建议您先查阅相关的法律法规和公司政策，然后与用人单位进行协商，以寻求最佳的解决方案。