保证金在多种情况下可能不予退还，这些情形主要基于合同约定、法律规定以及特殊情况下的依法扣留或执行。以下是对这些情形的详细分析：
合同约定层面
违反合同主要义务：如果合同中明确规定，一方若违反某项核心义务（如承租人擅自改变房屋结构、合作方提前解约等），另一方有权不退还保证金。这是为了弥补因违约行为可能遭受的损失。例如，在租赁合同中，如果承租人未经允许擅自改变房屋结构，导致房屋损坏，出租人可以依据合同约定不退还保证金。
未达到合同约定目标：在某些合同中，若缴纳保证金一方未能达成特定目标（如加工方未能在规定时间内按特定质量标准完成产品加工任务），保证金可能被没收。这是为了确保合同目的的实现，对未履行合同义务的一方进行惩罚。
双方约定不退保证金：如果双方在合同中明确约定了在某些特定情况下不退还保证金，且该约定不违反法律法规的强制性规定，那么在不满足退还条件时，保证金将不会予以退还。这种约定通常出现在一些特殊类型的合同中，如投资合同、合作合同等。
给付定金的一方违约：根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，如果保证金作为定金的一种形式，且给付保证金的一方存在违约行为（如不履行债务或履行债务不符合约定，致使不能实现合同目的），则该方无权请求返还保证金。这是定金罚则的体现，旨在保障合同的严肃性和履行。
法律规定层面
涉及欺诈或恶意行为：如果缴纳保证金一方在交易或合作过程中存在欺诈行为（如卖方以次充好交付货物），根据相关法律规定，收取保证金一方可以不退还保证金，并依法追究其法律责任。这是为了维护市场秩序和公平交易原则。
违法违规行为：若缴纳保证金一方违反法律法规规定进行相关活动（如投标方采取行贿等不正当手段谋取中标），另一方有权不退还保证金，并可能面临相关部门的行政处罚。这是为了打击违法违规行为，维护社会公共利益。
特定法规下的不退还情形：如根据《中华人民共和国招标投标法实施条例》的相关规定，投标截止后投标人撤销投标文件的，招标人可以不退还投标保证金。这是为了保障招投标活动的顺利进行和公平竞争。
其他特殊情形
综合建议：
在遇到保证金不退还的情况时，建议首先仔细审查合同条款和相关法律法规，明确保证金不予退还的具体原因和依据。如果认为保证金被不当扣留或存在争议，可以寻求法律途径解决纠纷。同时，在签订合同时应谨慎约定保证金条款，确保合同内容合法合规且明确具体，以避免后续产生不必要的纠纷和损失。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。