结论：棋牌室老板因聚众赌牛抽头1000元，在第一次已被警告的情况下，第二次被抓到是否会判刑，需根据具体情节和法律规定综合判断，但存在被判刑的可能性。
分析：
法律定性：
- 聚众赌博行为通常违反《中华人民共和国刑法》第三百零三条的规定，即“以营利为目的，聚众赌博或者以赌博为业的，处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金”。
- 棋牌室老板作为组织者，若其行为符合上述法律条款的构成要件，即“以营利为目的”和“聚众赌博”，则可能构成赌博罪。
抽头金额与情节严重性：
- 抽头1000元虽不算巨额，但赌博罪的成立并不完全取决于抽头金额的大小，而是更注重赌博行为的组织性、规模性和对社会的危害性。
- 第一次已被警告，说明执法机关已对其行为有所关注。若第二次被抓到时，赌博行为持续存在或有所升级，如参与人数增多、赌资增大等，则情节可能更为严重。
前科与累犯情况：
- 若棋牌室老板在第一次被警告后，未改正其行为，反而继续组织赌博活动，这可能被视为有前科或累犯情节（尽管在此情境下可能不构成严格意义上的累犯，但会影响对其行为的社会危害性评价）。
- 有前科或累犯情节的犯罪嫌疑人，在量刑时可能会受到更严厉的处罚。
具体情节与量刑：
- 量刑时，法院会综合考虑赌博行为的组织性、规模性、持续时间、抽头金额、参与人数、赌资大小以及犯罪嫌疑人的认罪态度、悔罪表现等因素。
- 若棋牌室老板的行为被认定为赌博罪，且情节严重，法院可能会判处其有期徒刑、拘役或管制，并处以罚金。
建议：
- 立即停止赌博活动：棋牌室老板应立即停止任何形式的赌博活动，以避免进一步的法律风险。
- 配合调查：若已被执法机关调查或传唤，应积极配合调查，如实陈述事实，避免隐瞒或谎报。
- 寻求法律帮助：在面临法律问题时，应及时咨询专业律师，了解自己的权利和义务，以及可能的法律后果。律师可以根据具体情况提供法律建议和辩护策略。
后续行动：
- 若棋牌室老板确实涉嫌赌博罪，且已被执法机关采取强制措施（如拘留、逮捕等），其家属或本人应尽快委托律师介入案件，为犯罪嫌疑人提供法律帮助和辩护。
- 在案件审理过程中，律师将根据事实和法律规定，为犯罪嫌疑人争取最有利的判决结果。
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