老板破产时，合同赔偿问题需分情况处理，核心结论如下：

1. 合同性质决定赔偿顺序
   若您与破产企业签订的是劳动合同，根据《企业破产法》第113条，员工工资、医疗伤残补助、抚恤费用及应划入个人账户的基本社保费用属于第一顺位清偿。这意味着在破产财产分配时，您的劳动债权优先于普通债权（如供应商货款、借款等）受偿。
   举例：若企业欠您工资10万元，同时欠银行贷款200万元，破产财产仅150万元，则您可全额获赔10万元，银行仅能获赔剩余50万元。

2. 普通合同（如买卖、服务合同）的赔偿规则
   若合同属于普通民事合同（非劳动关系），您的债权属于普通债权，需与其他普通债权人按比例分配破产财产。根据《企业破产法》第113条，普通债权在清偿完优先债权（如员工工资、税款）后，按剩余财产比例受偿。
   关键点：若破产财产不足以清偿全部普通债权，您可能仅能获得部分赔偿，甚至无法获赔。

3. 特殊情形：合同继续履行或解除

   • 管理人选择继续履行合同：若破产管理人决定继续履行您与企业签订的合同（如长期供货合同），您有权要求企业按原合同履行义务，并主张因破产导致的损失赔偿（如延迟交货的违约金）。
     
   • 管理人解除合同：若管理人选择解除合同，您可作为债权人申报因合同解除产生的损害赔偿请求权（如已支付定金的返还、预期利润损失等），但该赔偿仍属于普通债权，需按上述规则清偿。

4. 操作建议：及时申报债权
   无论合同类型如何，您需在法院指定的债权申报期限内（通常为公告之日起30日至3个月）向管理人申报债权，并提交合同、付款凭证、对账单等证据。逾期未申报的，可能在破产程序中无法获赔。
   提示：若对债权性质（如是否属于劳动债权）或清偿顺序有争议，可向管理人提出异议，或直接向法院提起诉讼确认债权。

总结：老板破产时，合同赔偿的核心取决于合同性质及破产财产分配规则。劳动债权优先受偿，普通债权按比例分配。建议尽快整理合同证据，向管理人申报债权，必要时寻求法律帮助以维护权益。