结论：给老板开车时车辆发生刮擦，司机是否需要赔偿取决于多个因素，包括司机是否存在故意或重大过失、是否在执行工作任务、车辆的保险情况等。以下是对此问题的详细分析：
一、司机在执行工作任务时发生刮擦
一般情况：
- 如果司机是在执行老板指派的工作任务时发生车辆刮擦，且不存在故意或重大过失（如酒驾、超速、闯红灯等违法行为），那么根据《中华人民共和国民法典》第一千一百九十一条的规定，老板作为雇主应当承担赔偿责任。这是因为司机是在为老板的利益而工作，老板应承担相应的风险。
司机存在故意或重大过失：
- 如果司机在驾驶过程中存在故意或重大过失导致车辆刮擦，那么老板在承担赔偿责任后，有权向司机进行追偿。这是因为司机的过错行为导致了不必要的损失，司机应承担相应的责任。
二、司机非执行工作任务时发生刮擦
司机擅自用车：
- 如果司机未经老板允许，私自驾驶老板车辆办私事时发生车辆刮擦，一般由司机自己承担赔偿责任。因为此时司机的行为不属于职务行为，老板没有义务为司机的私人行为承担责任。
老板存在过错：
- 如果老板存在过错（如明知车辆有故障仍让司机使用，或将车借给无驾驶资格的司机等），导致车辆刮擦，老板也需根据其过错程度承担相应的赔偿责任。例如，老板知道车辆刹车有问题但未及时修理，司机因此发生刮擦事故，老板需承担一定比例的赔偿责任。
三、车辆保险的作用
- 无论司机与老板是何种关系，车辆一般都购买了相应的保险（如交强险、商业险中的车损险等）。发生车辆刮擦事故后，应首先由保险公司在保险责任范围内进行赔偿。
- 车损险：对于车辆自身的损坏，如果购买了车损险，保险公司会根据保险合同的约定对车辆维修费用进行赔付。
- 交强险与商业三者险（虽主要针对第三方损失，但部分商业险可能包含对车辆自身损失的扩展保障）：如果事故造成了其他损失（如刮擦到其他车辆或公共设施），且购买了相应的保险，保险公司也会在相应的责任限额内进行赔偿。
四、实际操作建议
及时沟通：
- 发生事故后，司机应及时与老板沟通，明确责任归属和赔偿方案。如果事故是在执行工作任务时发生的，且司机无过错，那么老板应承担赔偿责任；如果司机存在过错，那么应与老板协商赔偿事宜。
查阅合同：
- 仔细查阅与老板签订的合同或协议，了解其中关于赔偿责任的具体规定。有些合同可能明确约定了员工因过失给单位造成损失的赔偿办法，这有助于确定赔偿金额和方式。
联系保险公司：
- 尽快联系车辆保险公司，了解保险理赔流程和所需材料。确保能够及时获得保险赔偿，减轻个人经济负担。
保留证据：
- 保留好事故现场的照片、视频、警方出具的事故责任认定书等证据。这些证据在后续协商赔偿或法律诉讼中可能起到关键作用。
综上所述，给老板开车时车辆发生刮擦，司机是否需要赔偿取决于多个因素。司机应了解自己的法律权益和责任义务，以便在发生事故时能够妥善处理。如果有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。