结论：是否能打赢官司，取决于多种因素，包括合同的具体条款、终止合同的原因、自愿离职合同和离职清单的内容以及相关证据等，不能一概而论。以下从不同角度进行分析：
一、合同条款与终止原因
合同条款：
- 首先，需要仔细审查原外包保安合同中的条款，特别是关于合同终止、违约责任、赔偿等方面的规定。如果甲方无正当理由终止合同，且合同中有明确的违约责任条款，那么乙方（即您或您代表的保安团队）有权要求甲方承担相应的违约责任。
终止原因：
- 甲方终止合同的原因也是关键。如果甲方是因为乙方违反合同条款（如服务质量不达标、违反规章制度等）而终止合同，那么乙方可能面临不利后果。但如果甲方无正当理由或违反法定程序终止合同，乙方则有权维护自己的合法权益。
二、自愿离职合同与离职清单
自愿离职合同：
- 自愿离职合同是乙方在甲方提出终止合同后，与甲方签订的一份协议。在签订前，乙方应仔细阅读合同内容，特别是关于离职补偿、工资结算、保密义务等方面的条款。如果自愿离职合同中的条款对乙方不利，如未明确离职补偿或补偿标准过低，乙方有权拒绝签订或要求修改。
离职清单：
- 离职清单是记录乙方离职时需要交接的事项和物品的文件。乙方在签订离职清单前，应确保所有交接事项和物品都已妥善处理，并保留好相关证据。如果离职清单中有不实记录或遗漏重要事项，乙方应及时提出异议并要求更正。
三、法律途径与证据收集
法律途径：
- 如果乙方认为甲方的行为侵犯了自己的合法权益，可以通过法律途径维护自己的权益。这包括向劳动争议仲裁委员会申请仲裁、向人民法院提起诉讼等。
证据收集：
- 在维权过程中，证据的收集至关重要。乙方应保留好与甲方的沟通记录、合同文本、自愿离职合同、离职清单、工资单等相关证据。这些证据将有助于证明乙方的权益和甲方的违约行为。
四、可能面临的法律后果
如果乙方胜诉：
- 如果乙方能够提供充分的证据证明甲方的违约行为，且法院或仲裁机构支持乙方的诉求，那么甲方可能需要承担违约责任，包括支付违约金、赔偿损失等。
如果乙方败诉：
- 如果乙方无法提供充分的证据或法院/仲裁机构认为乙方的诉求不成立，那么乙方可能需要承担不利后果，如无法获得离职补偿或需要承担一定的违约责任。
建议：鉴于合同纠纷的复杂性和专业性，我建议您在采取任何行动前，先咨询专业律师（即我本人，姚敏利律师，专注于刑事辩护、合同纠纷领域）的意见。我可以根据您的具体情况，提供详细的法律分析和建议，帮助您制定合适的维权策略。如果您有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。