主张年休假赔偿的胜算大小，需根据具体情况来判断，不能一概而论。以下是从不同角度为你详细分析：

一、法律依据与年休假权利

根据《职工带薪年休假条例》的规定，机关、团体、企业、事业单位、民办非企业单位、有雇工的个体工商户等单位的职工连续工作1年以上的，享受带薪年休假（以下简称年休假）。单位应当保证职工享受年休假。职工在年休假期间享受与正常工作期间相同的工资收入。这是职工依法享有的一项基本权利，也是主张年休假赔偿的法律依据。

二、主张年休假赔偿的条件

1. 未享受年休假：职工需要证明自己在一定期间内未享受年休假。这通常可以通过单位的考勤记录、休假申请记录等证据来证明。
2. 单位未安排或未支付报酬：职工还需要证明单位未安排其享受年休假，或者虽然安排了但未按照规定支付年休假工资报酬。如果单位已经安排了年休假，但职工因个人原因放弃，则可能无法主张赔偿。
3. 时效问题：主张年休假赔偿还受到时效的限制。一般来说，劳动争议申请仲裁的时效期间为一年，从当事人知道或者应当知道其权利被侵害之日起计算。因此，职工需要在时效期间内提出主张。

三、胜算大小的影响因素

1. 证据充分性：职工能否提供充分的证据来证明自己未享受年休假以及单位未安排或未支付报酬，是影响胜算大小的关键因素。如果证据不足或存在瑕疵，可能导致主张被驳回。
2. 单位态度：单位对职工主张年休假赔偿的态度也会影响胜算。如果单位积极配合调查，愿意协商解决，那么职工主张赔偿的胜算会相对较大。反之，如果单位拒绝承认职工的权利或采取拖延战术，那么职工可能需要通过法律途径来维护自己的权益，胜算可能会受到一定影响。
3. 法律适用与解释：在具体案件中，法律适用与解释也可能对胜算产生影响。例如，对于年休假工资报酬的计算方式、时效的起算点等问题，不同地区或不同法院可能存在不同的理解和解释。因此，职工在主张赔偿时，需要了解并适应当地的法律环境和司法实践。

四、建议与措施

1. 收集证据：职工在主张年休假赔偿前，应尽可能收集相关证据，如考勤记录、休假申请记录、工资单等，以证明自己的权利被侵害。
2. 与单位协商：在收集到充分证据后，职工可以先尝试与单位进行协商，寻求和解或调解解决争议。这有助于节省时间和成本，并维护良好的劳动关系。
3. 寻求法律援助：如果协商无果或单位态度强硬，职工可以寻求法律援助或咨询专业律师，了解自己的权利和义务以及主张赔偿的途径和方式。
4. 提起仲裁或诉讼：在必要时，职工可以向劳动争议仲裁委员会提起仲裁申请或向人民法院提起诉讼，通过法律途径来维护自己的权益。

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