企业要求员工在离职时退还工装的钱，在大多数情况下是不合法的。以下是对此问题的详细分析：
一、工装费用的性质与承担
工装作为企业为了统一形象、提升工作效率而为员工提供的服装，属于劳动条件的一部分。根据劳动法律法规的基本原则，工装费用应当由企业承担，这是企业提供劳动条件的必然成本。将工装费用转嫁给劳动者，特别是通过要求员工离职时退还工装钱的方式，违反了劳动法律法规的基本原则。
二、赔偿要求的合法性分析
基于合同约定：
- 如果劳动合同或公司规章制度中明确规定了工装的归属及离职时的处理方式（如要求赔偿），并且这些约定或规定已经向员工公示告知，同时工装的扣除费用合理、计算方式明确，那么在这种情况下，企业要求员工离职时退还工装钱有可能被认定为合法。但实践中，对这种约定或规定的合理性审查较为严格，例如工装价格必须符合市场正常水平，不能过高，且扣除方式必须公平合理。
无合法依据的情况：
- 如果劳动合同或公司规章制度中未对工装赔偿作出规定，且工装未印有企业标志或未明确规定归企业所有，企业无权单方面要求员工赔偿工装费用。企业不得将工装费用作为押金或变相收费，这违反了《中华人民共和国劳动合同法》第九条的规定，即“用人单位招用劳动者，不得扣押劳动者的居民身份证和其他证件，不得要求劳动者提供担保或者以其他名义向劳动者收取财物”。
三、法律依据
- 《中华人民共和国劳动法》第五十条：工资应当以货币形式按月支付给劳动者本人。不得克扣或者无故拖欠劳动者的工资。这一条款奠定了工资支付的基本原则，即工资应全额、按时支付，不得随意扣减，包括不得以退还工装钱为由扣减工资。
- 《中华人民共和国劳动合同法》第九条：如前所述，该条款明确禁止用人单位以任何名义向劳动者收取财物，包括工装费用。
- 《中华人民共和国劳动合同法》第八十四条：对违反上述规定的行为设定了法律责任，即用人单位违反本法规定，以担保或者其他名义向劳动者收取财物的，由劳动行政部门责令限期退还劳动者本人，并以每人五百元以上二千元以下的标准处以罚款；给劳动者造成损害的，应当承担赔偿责任。
四、劳动者权益保护与应对策略
- 了解法律法规：劳动者应首先了解相关法律法规，明确自己的权益和用人单位的义务。
- 协商沟通：如果遭遇企业要求离职时退还工装钱的情况，劳动者可以先与企业进行友好协商，要求其说明退还的依据，并提供相关的合同约定或规章制度。
- 投诉举报：如果协商不成，劳动者可以向当地劳动监察部门投诉举报，由劳动监察部门责令企业改正违法行为。
- 法律途径维权：如果投诉举报未能解决问题，劳动者还可以申请劳动仲裁或提起诉讼，要求企业返还不合理扣除的工装费用，并赔偿因此造成的损失。
综上所述，企业要求员工在离职时退还工装的钱，在大多数情况下是不合法的。劳动者应了解自己的权益，积极采取措施进行维权，确保自己的合法权益不受侵害。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。