结论：老板在您怀孕5个月时要求您休假是否合理，需根据具体情况判断，主要看是否符合法律法规中关于孕期女职工劳动保护的规定。以下从不同角度为您详细分析：
一、法律法规角度
孕期女职工的劳动保护：
- 根据《中华人民共和国劳动法》和《女职工劳动保护特别规定》，孕期女职工享有特殊的劳动保护权益，包括不得安排其从事国家规定的第三级体力劳动强度的劳动和孕期禁忌从事的劳动，对怀孕7个月以上的女职工，不得安排其延长工作时间和夜班劳动。
- 虽然法律没有直接规定怀孕5个月的女职工必须休假，但如果工作性质或工作环境对孕妇和胎儿有潜在危害，或者女职工因身体原因无法继续正常工作，用人单位应当根据医疗机构的证明，安排其休息。
老板要求休假的合法性：
- 如果老板要求您休假是基于对您和胎儿健康的考虑，且提供了合理的医疗证明或工作调整方案，那么这种要求可能是合理的。
- 如果老板无正当理由，仅凭个人意愿或偏见要求您休假，甚至试图以此为由降低您的工资或解除劳动合同，那么这种行为是违法的。
二、实际情况角度
工作性质与工作环境：
- 如果您的工作性质或工作环境对孕妇和胎儿有潜在危害（如接触有毒有害物质、高强度体力劳动等），那么老板要求您休假可能是出于对您健康的保护，这种情况下是合理的。
- 如果您的工作性质相对轻松，工作环境安全无害，且您身体状况良好，能够继续正常工作，那么老板要求您休假可能缺乏合理依据。
医疗证明与医生建议：
- 如果您能够提供医疗机构的证明，表明您因怀孕需要休息或调整工作，那么老板应当尊重并安排相应的休假或工作调整。
- 如果没有医疗证明或医生建议，老板仅凭个人判断要求您休假，可能缺乏合法性和合理性。
三、建议与措施
与老板沟通：
- 首先，您可以与老板进行坦诚的沟通，了解他要求您休假的具体原因和依据。
- 如果老板的理由合理且符合法律法规，您可以考虑接受休假安排，并确保休假期间的工资和福利待遇不受影响。
- 如果老板的理由缺乏合理依据或违反法律法规，您可以明确表达自己的立场和权益，要求老板提供合理的解释和解决方案。
寻求法律援助：
- 如果与老板沟通无果，或者您认为自己的权益受到了侵害，您可以向当地的劳动监察部门投诉或寻求法律援助。
- 作为专业律师，我可以为您提供法律咨询和代理服务，帮助您维护自己的合法权益。
保留证据：
- 在处理此类纠纷时，保留相关证据至关重要。您可以保存与老板的沟通记录、医疗证明、工资单等证据材料，以备不时之需。
最后，孕期女职工的劳动保护是法律法规赋予的重要权益，任何单位和个人都不得侵犯。如果您在孕期遇到劳动纠纷或权益受到侵害，请及时向我咨询，我将竭诚为您提供专业的法律帮助。