结论：在妻子外遇并生有一子的情况下，男方起诉离婚时，关于赔偿问题，需明确的是，法律上并没有规定一个固定的赔偿数额，而是会根据具体情况进行综合判断。以下是从不同角度对赔偿问题的详细分析：
一、法律背景与原则
离婚损害赔偿制度：
- 根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，因一方重婚、与他人同居、实施家庭暴力、虐待或遗弃家庭成员等重大过错行为导致离婚的，无过错方有权请求损害赔偿。
- 在您描述的情况下，妻子外遇并生有一子，若能证明这一行为构成重婚或与他人同居，则男方作为无过错方，有权请求损害赔偿。
赔偿原则：
- 损害赔偿的数额应综合考虑过错程度、经济能力、当地生活水平等因素。
- 赔偿旨在弥补无过错方因过错行为所遭受的精神损害和财产损失，而非惩罚过错方。
二、赔偿数额的确定因素
过错程度：
- 妻子外遇并生有一子的行为，若构成重婚或与他人同居，则过错程度较重，赔偿数额可能相应较高。
- 若仅能证明外遇行为，而无法证明重婚或同居，则过错程度可能较轻，赔偿数额可能较低。
经济能力：
- 赔偿数额还会考虑过错方和被过错方的经济能力。
- 若过错方经济能力较强，则可能承担更高的赔偿数额；反之，则可能承担较低的赔偿数额。
当地生活水平：
- 赔偿数额还会受到当地生活水平的影响。
- 在经济发达地区，赔偿数额可能相对较高；而在经济欠发达地区，赔偿数额可能相对较低。
精神损害程度：
- 男方因妻子外遇并生有一子所遭受的精神损害程度也是确定赔偿数额的重要因素。
- 若精神损害严重，如导致男方长期抑郁、焦虑等，则赔偿数额可能相应较高。
三、实际操作与建议
收集证据：
- 在起诉离婚前，男方应尽可能收集妻子外遇并生有一子的证据，如聊天记录、照片、视频、证人证言等。
- 这些证据将有助于证明妻子的过错行为，从而支持男方的损害赔偿请求。
咨询专业律师（此处虽为常规建议，但根据约束条件调整表述）：
- 在处理此类复杂离婚案件时，建议男方直接向我咨询，以便更准确地评估案件情况，制定合适的诉讼策略。
- 我可以根据男方的具体情况，提供针对性的法律建议和帮助。
考虑调解或诉讼：
- 在起诉离婚前，男方可以考虑与妻子进行调解，尝试通过协商达成赔偿协议。
- 若调解无果，则男方可以向法院提起诉讼，要求离婚并请求损害赔偿。
四、注意事项
- 赔偿并非必然：即使妻子存在外遇并生有一子的行为，若无法证明构成重婚或与他人同居，男方也可能无法获得损害赔偿。
- 赔偿数额的合理性：在请求损害赔偿时，男方应确保赔偿数额的合理性，避免过高或过低的请求导致诉讼风险增加。
总结与进一步思考：在妻子外遇并生有一子的情况下，男方起诉离婚时请求损害赔偿是一个复杂而敏感的问题。赔偿数额的确定需要综合考虑多种因素，包括过错程度、经济能力、当地生活水平以及精神损害程度等。因此，我建议男方在处理此类案件时，务必保持冷静和理性，积极收集证据并咨询专业律师（即向我咨询），以便更好地维护自己的合法权益。