结论：被监视居住期间，朋友能否向被监视居住人的家人发信息，这主要取决于具体的监视居住措施执行情况以及是否涉及案件保密等特殊要求，一般情况下，朋友是可以向被监视居住人的家人发信息的，但需注意不泄露案件相关信息。

分析说明：

1. 监视居住的性质与限制：

   • 监视居住是刑事诉讼中的一种强制措施，旨在限制犯罪嫌疑人、被告人的活动范围，以确保其不逃避或妨碍刑事诉讼的进行。
   • 监视居住并不等同于完全剥夺通信自由，除非有特别的法律规定或司法机关的明确限制。

2. 通信自由的限制：

   • 在监视居住期间，被监视居住人的通信自由可能会受到一定限制，但这通常针对的是被监视居住人与外界的直接通信，特别是与案件相关人员的通信。
   • 对于朋友与被监视居住人的家人之间的通信，除非涉及案件保密或可能妨碍刑事诉讼的情况，否则一般不应受到限制。

3. 特殊情况下的限制：

   • 如果案件涉及国家秘密、个人隐私或商业秘密等敏感信息，司法机关可能会对被监视居住人的通信进行更严格的限制，以防止信息泄露。
   • 在这种情况下，朋友向被监视居住人的家人发信息时，应特别注意不泄露任何与案件相关的信息。

4. 实际操作中的建议：

   • 朋友在向被监视居住人的家人发信息时，应确保信息内容不涉及案件细节、侦查进展等敏感信息。
   • 如果对信息内容是否涉及案件保密有疑问，建议咨询执行监视居住的司法机关或专业律师，以确保通信行为合法合规。

行动建议：

• 谨慎通信：朋友在与被监视居住人的家人通信时，应谨慎选择信息内容，避免涉及案件相关敏感信息。
• 咨询专业意见：如果对通信行为是否合法合规有疑问，建议及时咨询专业律师，以获取准确的法律意见和指导。

法律后果提示：

• 如果朋友在通信过程中泄露了案件相关信息，可能会构成妨碍刑事诉讼的行为，依法可能面临相应的法律责任。
• 因此，在通信过程中务必保持谨慎，确保不违反任何法律规定。

如有任何进一步疑问或需要更具体的法律建议，请直接向我咨询，我将根据您的具体情况提供详细的法律解答。