结论：司机撞坏老板的车是否需要赔偿，主要取决于事故发生时是否在执行工作任务以及司机在事故中的过错程度。以下是具体分析：
一、执行工作任务期间发生事故
一般过失：
- 法律依据：根据《中华人民共和国民法典》第一千一百九十一条，用人单位的工作人员因执行工作任务造成他人损害的，由用人单位承担侵权责任。这一规定同样适用于车辆损坏的情况，即如果司机在执行工作任务过程中发生交通事故，且仅存在一般过失（如因对方车辆突然违规变道导致碰撞），那么赔偿责任通常由老板（用人单位）承担，司机不需要对外承担赔偿责任。
- 实际操作：在这种情况下，司机应及时向老板报告事故情况，并配合老板处理后续事宜，如联系保险公司进行理赔等。
故意或重大过失：
- 法律依据：同样依据《中华人民共和国民法典》第一千一百九十一条，如果司机存在故意或重大过失（如酒驾、严重超速、闯红灯等严重违反交通法规的行为）导致事故发生，老板在对外承担赔偿责任后，有权向司机进行追偿。
- 实际操作：司机应意识到自己的行为可能带来的法律后果，并尽量避免此类行为的发生。如果确实发生了此类事故，司机应积极配合老板和保险公司的处理，并承担相应的赔偿责任。
二、非执行工作任务期间发生事故
私自用车：
- 责任承担：如果事故发生时并非执行工作任务，而是司机私自用车（如下班后未经老板同意私自驾驶车辆外出办私事），那么赔偿责任通常由司机自己承担。
- 实际操作：司机应明确区分工作用车和私自用车的界限，避免因私自用车而引发不必要的法律纠纷。
责任划分：
- 法律依据：在非执行任务的情况下，如果事故涉及多方责任，公安机关交通管理部门会根据当事人的行为对发生道路交通事故所起的作用以及过错的严重程度来确定责任。责任划分通常分为全部责任、主要责任、同等责任、次要责任和无责任五种。
- 实际操作：司机应根据责任划分比例承担相应的赔偿份额。如果司机对责任划分有异议，可以依法申请复核或提起诉讼。
三、保险理赔的作用
- 保险理赔优先：无论司机与老板是何种关系，车辆一般都购买了相应的保险（如交强险、商业三者险、车损险等）。发生车辆损坏事故后，应首先由保险公司在保险责任范围内进行赔偿。
- 车损险：对于车辆自身的损坏，如果购买了车损险，保险公司会根据保险合同的约定对车辆维修费用进行赔付。
- 交强险与商业三者险：如果事故造成了第三方的损失，交强险和商业三者险会在相应的责任限额内对第三方进行赔偿。超出保险赔偿范围的部分，再按照上述关于责任归属的原则进行处理。
四、建议与总结
- 及时沟通：发生事故后，司机应及时与老板沟通，明确责任归属和赔偿方案。
- 保留证据：司机应保留好事故现场的照片、视频、交警出具的事故责任认定书等证据，以便在后续处理中维护自己的合法权益。
- 了解保险：司机应了解车辆所购买的保险种类和保险范围，以便在事故发生后能够及时获得保险赔偿。
总结：司机撞坏老板的车是否需要赔偿，取决于事故发生时是否在执行工作任务以及司机在事故中的过错程度。司机应了解自己的法律权益和责任义务，以便在发生事故时能够妥善处理。如果你还有其他疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。