结论：关于老板被抓后被要求退还的50万，其性质可能涉及多种情况，包括违法所得、赃款赃物、非法经营所得或特定案件中的赔偿款等。具体是哪种性质，需结合案件具体情况和法律程序来判断。以下是对各种可能性的详细分析：

1. 违法所得：

   • 如果老板被指控的犯罪行为涉及非法获利，如贪污、受贿、诈骗等，那么这50万可能是其违法所得的一部分。在刑事诉讼中，违法所得通常会被追缴或没收，以恢复被侵害的社会关系或补偿受害者。
   • 法律依据：根据《中华人民共和国刑法》第六十四条的规定，犯罪分子违法所得的一切财物，应当予以追缴或者责令退赔；对被害人的合法财产，应当及时返还；违禁品和供犯罪所用的本人财物，应当予以没收。

2. 赃款赃物：

   • 如果老板被抓与留置人员供出的犯罪行为直接相关，且该犯罪行为涉及赃款赃物的转移或藏匿，那么这50万可能是被追回的赃款赃物的一部分。
   • 处理方式：赃款赃物通常会被公安机关或检察机关依法扣押、冻结或查封，并在案件审理结束后根据判决结果进行处置，如返还给受害者或上缴国库。

3. 非法经营所得：

   • 如果老板的经营活动本身违反了法律法规，如非法经营、走私等，那么其通过非法经营获得的收入可能被视为非法所得，需要被追缴或没收。
   • 法律后果：非法经营所得不仅会被追缴，老板还可能面临刑事处罚，如罚款、拘役或有期徒刑等。

4. 特定案件中的赔偿款：

   • 在某些特定类型的案件中，如民事侵权或刑事附带民事诉讼中，老板可能需要向受害者支付赔偿款。如果这50万是作为赔偿款被要求退还的，那么它可能涉及对受害者的经济补偿。
   • 确定方式：赔偿款的数额通常根据受害者的实际损失、老板的过错程度以及相关法律法规的规定来确定。

建议：

• 老板应首先了解这50万的具体性质，即它是违法所得、赃款赃物、非法经营所得还是赔偿款。这可以通过咨询办案机关或律师来获取准确信息。
• 根据具体性质，老板应配合办案机关或律师的要求，按照法律程序进行退还或处理。如果老板对退还要求有异议或认为存在不公正情况，可以依法提出申诉或辩护。
• 在整个过程中，老板应保持与办案机关或律师的沟通，及时了解案件进展和自己的权利义务，以便做出正确的决策。

后续行动：

• 如果老板对退还50万的具体性质或法律程序有疑问，可以直接向我咨询，我将根据具体情况提供详细的法律解释和建议。
• 老板也可以考虑聘请一位专业律师来代表自己处理此事，以确保自己的合法权益得到充分保护。