该行为不合法，且存在多重法律风险，具体分析如下：

1. 谅解书的性质与法律意义
   根据《刑事诉讼法》及相关司法解释，刑事谅解书是受害人与犯罪嫌疑人或其家属就赔偿、道歉等事宜达成和解后，受害方自愿出具的书面文件。其核心要件是自愿性与真实性，即受害方必须基于真实意愿出具，且内容不得违反法律强制性规定或公序良俗。若受害方以出具谅解书为条件向犯罪家属索要财物，可能涉嫌构成敲诈勒索罪（《刑法》第274条），而犯罪家属若以财物换取谅解书，则可能涉及行贿行为（《刑法》第389条），双方均可能承担刑事责任。

2. 私下交易的合法性边界
   刑事案件中的赔偿与谅解虽可协商，但必须遵循法定程序。根据《刑事诉讼法》第288条，双方和解需在公安机关、人民检察院或人民法院主持下进行，或由双方自行和解后经上述机关审查确认。若受害方绕过法定程序，以“出具谅解书”为筹码私下索要财物，不仅破坏司法公正，还可能因财物数额、交易方式等触发其他法律风险（如诈骗、强迫交易等）。

3. 实务中的风险延伸

   • 对受害方的风险：若索要财物行为被认定为敲诈勒索，可能面临刑事追责；即使未达刑事立案标准，也可能因违反《治安管理处罚法》第49条（敲诈勒索）被行政处罚。
     
   • 对犯罪家属的风险：若以财物换取谅解书，可能被认定为“通过不正当手段影响司法公正”，导致谅解书被司法机关排除，甚至影响量刑情节的认定（如自首、立功等）。
     
   • 对案件整体的影响：私下交易可能干扰司法机关对案件事实的认定，导致量刑失衡，最终损害双方合法权益。

4. 合法救济路径
   若双方确有和解意愿，应通过以下方式处理：

   • 在司法机关主持下协商：由公安机关、检察院或法院组织调解，明确赔偿范围、金额及支付方式，并制作和解协议书。
     
   • 自愿出具谅解书：受害方在收到合法赔偿后，可自愿出具谅解书，无需附加任何条件。
     
   • 保留证据：所有协商过程、支付记录等应留存书面证据，避免口头约定引发纠纷。

建议：刑事案件中的赔偿与谅解需严格遵循法定程序，任何私下交易均可能引发法律风险。若您或家属涉及此类问题，可直接向我咨询具体操作流程及风险防范措施。