面对年终奖迟迟不发的情况，向老板询问时确实需要一些策略和技巧，既要表达出自己的关切，又要保持专业和礼貌。以下是一些建议，希望能帮助你更好地与老板沟通：

一、了解年终奖的性质与规定

首先，你需要明确年终奖的性质。根据《国家统计局〈关于工资总额组成的规定〉》，年终奖属于工资总额的一部分，是奖金的一种。这意味着，年终奖并非完全由公司随意决定是否发放，而是应当遵循一定的规定和原则。

二、准备询问前的资料

在询问老板之前，你可以先收集一些相关资料，比如：

1. 劳动合同或公司制度：查看其中是否有关于年终奖的明确规定，包括发放条件、发放时间等。
2. 历年发放记录：如果你在公司工作多年，可以回顾一下历年的年终奖发放情况，作为参考。
3. 个人工作表现：整理一下自己过去一年的工作表现和成果，以便在询问时展示自己的贡献。

三、选择合适的询问时机与方式

1. 时机：选择一个老板相对空闲且心情较好的时候进行询问，比如会议结束后或工作日的下午。避免在老板忙碌或情绪不佳时提出。
2. 方式：可以采用面对面沟通或书面沟通的方式。面对面沟通更直接，可以更好地观察老板的反应；书面沟通则更正式，可以留下记录。

四、询问时的表达技巧

1. 表达关切：首先，可以表达自己对年终奖的关切和期待，比如：“老板，我对我们公司的年终奖发放情况比较关心，想了解一下目前的进展。”
2. 询问原因：如果年终奖迟迟未发，可以委婉地询问原因，比如：“我注意到今年的年终奖还没有发放，想了解一下是不是有什么特殊情况或考虑？”
3. 展示贡献：在询问时，可以适当展示自己过去一年的工作表现和成果，强调自己对公司的贡献，比如：“我过去一年在项目中承担了重要角色，取得了不错的成绩，希望这些努力能够得到公司的认可。”
4. 寻求明确答复：最后，可以寻求老板对年终奖发放时间的明确答复，比如：“那您能告诉我一个大概的发放时间吗？这样我也可以更好地规划自己的财务。”

五、示例对话

以下是一个可能的询问示例：

“老板，您好！我对我们公司的年终奖发放情况比较关心。我注意到今年的年终奖还没有发放，想了解一下是不是有什么特殊情况或考虑？我过去一年在项目中承担了重要角色，取得了不错的成绩，希望这些努力能够得到公司的认可。您能告诉我一个大概的发放时间吗？这样我也可以更好地规划自己的财务。谢谢！”

六、后续行动

如果老板给出了明确的答复，你可以根据答复来规划自己的财务。如果老板没有给出明确答复或表示有困难，你可以进一步询问公司是否有相关的政策或计划来应对这种情况，并表达自己的理解和支持。同时，你也可以考虑与公司的人力资源部门或财务部门进行沟通，了解更多关于年终奖的信息。

总之，向老板询问年终奖发放情况时，要保持专业和礼貌，表达自己的关切和期待，同时寻求明确的答复。希望这些建议能够帮助你更好地与老板沟通并解决问题。