面对朋友到规定时间不还钱的情况，这确实是一个比较棘手的问题，但我们可以按照一定的步骤来处理。以下是一些详细且具有深度的建议，希望能帮助你有效解决这个问题：

一、尝试友好沟通

1. 直接联系：首先，尝试直接联系你的朋友，了解他们未能按时还款的具体原因。有时候，对方可能只是遇到了暂时的经济困难，或者忘记了还款日期。
2. 表达关切：在沟通时，表达你的关切和理解，同时明确你的需求和期望。避免使用过于强硬或指责性的语言，以免加剧矛盾。
3. 协商还款计划：如果对方确实存在还款困难，可以尝试协商一个双方都能接受的还款计划，比如分期还款或延长还款期限。

二、保留证据

1. 聊天记录：整理和保存所有与借款相关的聊天记录，包括借款金额、还款日期、双方协商的内容等。这些记录可以作为证明借款事实和约定还款日期的重要证据。
2. 银行转账流水：如果借款是通过银行转账进行的，打印出相关的转账流水，并注明转账双方的账号和姓名等信息。
3. 其他证据：如果有其他相关的证据，如通话录音、书面借条等，也一并收集起来。

三、利用微信新功能辅助催债

1. 腾讯电子签：你可以尝试使用微信上的“腾讯电子签”小程序。通过这个小程序，你可以创建电子收据，并在备注上标注好借钱目的和收款时间。等到时间了，对方自然会收到提醒付款的信息。这个功能不仅方便，而且具备法律效力。

四、采取法律措施

1. 申请支付令：如果朋友承认借款事实但拒绝还钱，你可以根据《民事诉讼法》的规定，向法院申请支付令。法院会根据你的申请向朋友发出支付令，要求其在规定期限内偿还借款。若朋友在规定期限内既不提出书面异议又不履行支付令，你可以向法院申请强制执行。
2. 提起诉讼：如果支付令申请不被受理或者朋友提出异议，你可以向法院提起民事诉讼。在诉讼过程中，提供相关的证据来证明借款事实和约定还款日期。法院会根据实际情况进行判决，并要求对方偿还借款。如果对方不履行判决结果，你可以采取强制执行措施，如冻结银行账户、查封财产等。

五、注意事项

1. 诉讼时效：根据《民法典》的规定，向人民法院请求保护民事权利的诉讼时效期间为三年。你需要在诉讼时效内及时主张权利，以免超过时效导致权利不受法律保护。
2. 诉讼成本：在采取法律措施前，要考虑诉讼成本，包括时间、金钱和精力等。如果借款金额较小，可能需要权衡利弊后再做决定。
3. 保持冷静：在整个过程中，保持冷静和理性是非常重要的。避免因为情绪激动而做出过激的行为或言论，以免加剧矛盾或影响自己的形象。

希望以上建议能对你有所帮助。如果问题依然无法解决，建议咨询专业的法律人士以获取更具体的法律建议。