您好，关于申请延长留置时间的问题，我可以为您详细解答。

首先，根据《监察法》的相关规定，留置时间一般不得超过三个月。这是留置措施的固定期限，不因案件情况的变化而变化，也不能因为发现“新罪”（即监察机关之前未掌握的被调查人的职务违法犯罪）而重新计算留置期限。

在特殊情况下，如果确实需要延长留置时间，可以延长一次，但延长时间同样不得超过三个月。这意味着，在特殊情况下，留置期限最长也不得超过六个月。

关于申请延长留置时间的具体时机，这通常发生在留置期限即将届满，但案件调查尚未完成，且存在特殊情况需要继续留置被调查人时。此时，决定采取留置措施的监察机关需要报上一级监察机关批准，才能延长留置时间。

对于省级以下（含省级）的监察机关来说，延长留置期限除了需要经本机关领导人员集体研究决定外，还必须报上一级监察机关批准。这是为了强化对留置措施的程序制约，防止滥用留置措施。

此外，我也想提醒您，留置措施是一项严肃的调查手段，其使用条件和审批程序都非常严格。监察机关在采取留置措施时，必须充分考虑反腐败、惩治职务犯罪的特殊性，确保留置措施的合法性和正当性。

如果您或您身边的人遇到留置相关的问题，建议及时咨询专业律师或相关监察机关，以获取更具体、更专业的法律帮助。希望我的解答能对您有所帮助。